5-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-thiol | 31408-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-thiol
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 31408-36-3
• 化学式: C₁₀H₇FN₂S
• 分子量: 206.243
• InChiKey: BMHKEPGBXHNQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsilanyloxy)phenyllithium 、 5-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-thiol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(±)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of novel 4,5-diaryl functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones via a non-Biginelli-type approach and evaluation of their in vitro anticancer activity

  摘要：

  本研究介绍了一种通过芳基锂与 5-芳基取代的嘧啶-2(1H)-硫醚的加成反应合成 4,5-二芳基官能化 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫醚的简便而新颖的方法，该方法可被视为最广泛使用的 Biginelli 型合成法的一种补充。在芳基锂与 N-(Me)Bn取代的嘧啶-2(1H)-硫离子的反应中，实现了高度的加成区域选择性，从而得到了 4-芳基加合物。所选化合物对四种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性测试，结果表明对乳腺癌（MCF7）的活性最强。1-苄基-4-（3-羟基苯基）-5-苯基取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（10g）的活性比已知的甲萘醌（MON）强 10 倍，有望作为进一步的支架和不对称合成的候选化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00094c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 sodium perchlorate 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of novel 4,5-diaryl functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones via a non-Biginelli-type approach and evaluation of their in vitro anticancer activity

  摘要：

  本研究介绍了一种通过芳基锂与 5-芳基取代的嘧啶-2(1H)-硫醚的加成反应合成 4,5-二芳基官能化 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫醚的简便而新颖的方法，该方法可被视为最广泛使用的 Biginelli 型合成法的一种补充。在芳基锂与 N-(Me)Bn取代的嘧啶-2(1H)-硫离子的反应中，实现了高度的加成区域选择性，从而得到了 4-芳基加合物。所选化合物对四种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性测试，结果表明对乳腺癌（MCF7）的活性最强。1-苄基-4-（3-羟基苯基）-5-苯基取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（10g）的活性比已知的甲萘醌（MON）强 10 倍，有望作为进一步的支架和不对称合成的候选化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00094c

文献信息

• Preparation of 2,5‐disubstituted pyrimidines from vinamidinium salts and synthesis of novel disulfane derivatives
  作者：Ziba Rafiee Samani、Abdolmohammad Mehranpour、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1002/jhet.3935

  日期：2020.5

  Novel pyrimidine derivatives were prepared from the reaction of 2‐substituted 1,3‐bis(dimethylamino)‐trimethinium salts with thiourea or guanidine in the presence of ethyl‐diisopropylamine in ethanol at reflux, and also some 5‐substituted pyrimidine‐2‐thiols has been used for the synthesis of novel disulfane compounds. Infrared, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data confirm the molecular structures

  新型嘧啶衍生物是由2-取代的1,3-双（二甲基氨基）-三甲基亚锡盐与硫脲或胍在乙基二异丙胺存在下于乙醇中回流反应制得的，还有一些5-取代的嘧啶-2-硫醇已用于合成新型二硫醚化合物。红外，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据证实了新合成化合物的分子结构。在DMSO中检测了这些化合物的紫外光谱行为和ƛ最大这些化合物进行了研究。