4-chloro-2-(2-phenylethyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pentanoic acid | 1173088-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(2-phenylethyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pentanoic acid
• CAS: 1173088-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₃S
• 分子量: 378.92
• InChiKey: NESFWZCXOXVFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-phenylethyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pentanoic acid 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到5-methyl-3-(2-phenylethyl)-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction

  摘要：

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259987
• 作为产物：
  描述：

  1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxide 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.41h， 生成 4-chloro-2-(2-phenylethyl)-4-(p-tolylsulfinyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction

  摘要：

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259987

文献信息

• γ-Chloromagnesio γ-Lactones and δ-Chloromagnesio δ-Lactones: Generation, Properties, and Synthetic Uses
  作者：Shimpei Sugiyama、Hitomi Shimizu、Shigehiko Fukuda、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1055/s-0028-1088019

  日期：2009.4

  respectively, by the sulfoxide-magnesium exchange reaction in high yields. Comparing the stability of the γ-chloromagnesio γ-lactones with that of the δ-chloromagnesio δ-lactones, the former was found to be much more stable. The reaction of these γ-chloromagnesio γ-lactones and δ-chloromagnesio δ-lactones with electrophiles and the stereochemistry of the reactions are discussed. γ-chloromagnesio γ-lactone

  在异丙醇中于-78℃下用异丙基氯化镁处理在γ和δ位具有亚磺酰基的γ和δ内酯，分别通过亚砜处理得到γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯。 -镁交换反应的收率很高。通过比较γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯的稳定性，发现前者更加稳定。讨论了这些γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯与亲电试剂的反应以及反应的立体化学。 γ-氯镁γ-内酯-δ-氯镁δ-内酯-亚砜-镁交换反应-有机镁化合物-格氏试剂