3-amino-4-iodobenzoic acid ethyl ester | 1261569-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-iodobenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-4-iodobenzoate
• CAS: 1261569-51-0
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: QBJZQAQWVLGNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-iodobenzoic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 [(iPr)Au]Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-dihydropyrazolo[4,3-b]indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的三组分环合反应以 多样性为导向合成吡唑并[4,3- b ]吲哚：在开发新型CK2抑制剂中的应用†

  摘要：

  基于对先前报道的苯基吡唑型CK2抑制剂的结合模式分析，将吡唑并[4，3- b ]吲哚衍生物设计为新型CK2抑制剂化合物。一系列吡唑并[4,3-的b ]吲哚和相关二氢[4,3- b ]吲哚进行有效地从使用金催化的三组分环反应作为关键步骤简单的起始原料制备。一些新合成的化合物显示出高水平的抑制活性，表明吡唑并[4，3- b ]吲哚核代表了有效的CK2抑制剂开发的有希望的支架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40223a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯甲酸乙酯 、 氯化亚锡 在 NaHCO3(S) 、 silica gel 、 EtOAc-hexanes 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-4-iodobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-SUBSTITUTED INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY

  摘要：

  该发明提供了由公式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和（或）拮抗剂生物活性：其中变量Y，R4，n，o，A，A1，A2，X，Z，R1，R3，R2，p，q和r如规范中所定义。这些化合物可用于治疗选自包括青光眼，干眼症，血管生成，心血管疾病和疾病以及伤口愈合的疾病或病况。

  公开号：

  US20080171772A1

文献信息

• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• 6-substituted indole-3-carboxylic acid amide compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US08524917B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R4, n, o, A, A1, A2, X, Z, R1, R3, R2, p, q and r are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing.

  本发明提供的化合物由式I表示，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、o、A、A1、A2、X、Z、R1、R3、R2、p、q和r如规范中所定义。这些化合物对于治疗从以下组中选择的疾病或病况，包括青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病和疾病以及创伤愈合，是有用的。
• INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1984334A2

  公开（公告）日：2008-10-29
• US8524917B2
  申请人：——

  公开号：US8524917B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• [EN] INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE INDOLE-3-CARBOXYLIQUE, ESTER, THIOAMIDE ET ESTER DE THIOL PORTEURS DE GROUPES ARYL OU HETEROARYL PRESENTANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE ANTAGONISTE SUR LE RECEPTEUR SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2007095561A2

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1 -phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R⁴, n, A, X, Z, R¹, o, R³, R² and p are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule I, chaque composé pouvant avoir une activité biologique agoniste et/ou antagoniste sur le récepteur sphingosine-1-phosphate, et dans laquelle les variables Y, R⁴, n, A, X, Z, R¹, o, R³, R² et p sont telles que définies dans la description. Ces composés servent à traiter une maladie ou un état sélectionné dans le groupe constitué par le glaucome, la kératoconjonctivite sèche, l'angiogenèse, les états et les maladies cardiovasculaires, et à soigner des plaies.