(4aS,8aR)-5-[2-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-ethyl]-4,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester | 130975-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4aS,8aR)-5-[2-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-ethyl]-4,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 130975-22-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: IQFSSLQMJILELS-ODXCJYRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  94.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-5-[2-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-ethyl]-4,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到(5R,8R,9S,10S,13R,14R)-14-Hydroxy-13-methyl-1,7,17-trioxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-hydroxy steroids. Total synthesis of methyl 14β-hydroxy-1,7,17-trioxo-5β,8-androstene-10β-oate and related compounds

  摘要：

  标题化合物22和甲基14α-羟基-5β,13α,8-雄烯-1,7,17-三酮-10β-酯21的全合成报道。我们还描述了2-甲基-1,3-环戊二酮对二烯酮14的1,6-迈克尔加成，以及质子铵盐催化的环β-酮酸酯对共轭乙炔酮13的分子内迈克尔加成。关键词：心苷类化合物，类固醇合成，醛缩反应，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v90-296
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-6-(2-oxo-hex-5-en-3-ynyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4aS,8aR)-5-[2-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)-ethyl]-4,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-hydroxy steroids. Total synthesis of methyl 14β-hydroxy-1,7,17-trioxo-5β,8-androstene-10β-oate and related compounds

  摘要：

  标题化合物22和甲基14α-羟基-5β,13α,8-雄烯-1,7,17-三酮-10β-酯21的全合成报道。我们还描述了2-甲基-1,3-环戊二酮对二烯酮14的1,6-迈克尔加成，以及质子铵盐催化的环β-酮酸酯对共轭乙炔酮13的分子内迈克尔加成。关键词：心苷类化合物，类固醇合成，醛缩反应，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v90-296