(2S)-1-[[hydroxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1401028-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[[hydroxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1401028-36-1
• 化学式: C₆H₁₂NO₄P
• 分子量: 193.139
• InChiKey: OZZJOZDPTUBRJP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-脯氨酸 在 次磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以65%的产率得到(2S)-1-[[hydroxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲基次膦酸的合成，电位研究及其与过渡金属的络合性能

  摘要：

  摘要已经合成并表征了五个新颖的氨基甲基次膦酸配体（L 1 –L 5）。pH电位法用于确定化合物的解离常数（p K）。双一种新颖的手性配体（氨基甲基）次膦酸（L的配合物的稳定化能力1与过渡金属例如Co）2+，镍2+，锌2+，铁2+，铜2+，镉2+和镧离子La 3+，Gd 3+已通过pH电位技术研究了水溶液中的维生素B。络合研究表明，过渡金属和镧系元素离子之间存在显着差异。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0210-4

文献信息

• Selective and clean synthesis of aminoalkyl-<i>H</i>-phosphinic acids from hypophosphorous acid by phospha-Mannich reaction
  作者：Peter Urbanovský、Jan Kotek、Ivana Císařová、Petr Hermann

  DOI：10.1039/d0ra03075a

  日期：——

  Aminoalkyl-H-phosphinic acids, also called aminoalkylphosphonous acids, are investigated as biologically active analogues of carboxylic amino acids and/or as valuable intermediates for synthesis of other aminoalkylphosphorus acids. Their synthesis has been mostly accomplished by phospha-Mannich reaction of a P–H precursor, an aldehyde and an amine. The reaction is rarely clean and high-yielding. Here, reaction of H3PO2

  氨基烷基-H-次膦酸，也称为氨基烷基亚膦酸，被研究作为羧酸氨基酸的生物活性类似物和/或作为合成其他氨基烷基磷酸的有价值的中间体。它们的合成主要是通过 P-H 前体、醛和胺的 phospha-Mannich 反应完成的。该反应很少是干净和高产的。在这里，H 3 PO 2与仲胺和甲醛在湿 AcOH 中的反应以几乎定量的产率产生氨甲基-H-次膦酸，并且几乎没有副产物。令人惊讶的是，反应结果取决于胺的碱性。p K a胺> 7-8 给出了所需的产品。对于弱碱性胺，还原性N-甲基化与H 3 PO 2氧化成H 3 PO 3相结合成为相关的副反应。伯胺的反应不太明显，只有非常碱性的胺才能获得氨基-双(甲基-H-次膦酸)。醛含量较高的反应产率较低。获得了源自多胺的独特的羧酸-次膦酸-膦酸以及聚（H-次膦酸）。氨基烷基-H的合成用途-次膦酸在 P-H 键氧化及其对双键的加成以及选择性胺脱保护中得到说明。具有乙