(3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-3-phenyl-3-butenyl]-3-methoxy-1-(3-butynyl)-2-azetidinone methanesulfonate | 524936-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-3-phenyl-3-butenyl]-3-methoxy-1-(3-butynyl)-2-azetidinone methanesulfonate
• 英文别名: [(1R)-1-[(2R,3R)-1-but-3-ynyl-3-methoxy-4-oxoazetidin-2-yl]-3-phenylbut-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 524936-24-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: AWDCXUJUODDLER-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-3-phenyl-3-butenyl]-3-methoxy-1-(3-butynyl)-2-azetidinone methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以56%的产率得到(1R,9aS,9bS)-1-Methoxy-8-phenyl-1,4,5,7,9a,9b-hexahydro-azeto[2,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进对映纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的分子间羰基-烯反应。快速进入新型稠合多环β-内酰胺类药物。

  摘要：

  对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与各种活化的烯烃的路易斯酸促进的羰基-烯反应，得到具有非常高水平的非对映选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺。上述均丙醇用于非串联结构的稠合双环，三环和四环β-内酰胺的非对映选择性制备，其使用串联一锅自由基加成/环化或消除-分子内Diels-Alder序列。此外，发现了一种新颖的多米诺骨牌过程，即C4-N1β-内酰胺键断裂/分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0340509
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-1-(3-butynyl)-4-formyl-3-methoxy-2-azetidinone 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-3-phenyl-3-butenyl]-3-methoxy-1-(3-butynyl)-2-azetidinone methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进对映纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的分子间羰基-烯反应。快速进入新型稠合多环β-内酰胺类药物。

  摘要：

  对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与各种活化的烯烃的路易斯酸促进的羰基-烯反应，得到具有非常高水平的非对映选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺。上述均丙醇用于非串联结构的稠合双环，三环和四环β-内酰胺的非对映选择性制备，其使用串联一锅自由基加成/环化或消除-分子内Diels-Alder序列。此外，发现了一种新颖的多米诺骨牌过程，即C4-N1β-内酰胺键断裂/分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0340509