N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-2-azidoacetamide | 1590395-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-2-azidoacetamide
• CAS: 1590395-69-9
• 化学式: C₈H₁₇N₅O₃
• 分子量: 231.255
• InChiKey: QBJYUPKUXMPSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  122.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-2-azidoacetamide 、 磺基罗丹明101磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到C₃₉H₄₅N₇O₉S₂
  参考文献：
  名称：

  使用细胞渗透性、基于机制的荧光小分子探针揭示 CD38 细胞定位

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 越来越被认为是影响众多生物途径的重要信号分子。因此，代谢 NAD 的酶具有重要的生物学功能。哺乳动物中的一种 NAD 代谢酶是 CD38，这是一种 II 型跨膜蛋白，可将 NAD 主要转化为二磷酸腺苷核糖 (ADPR) 和少量环二磷酸腺苷核糖 (cADPR)。CD38 的定位最初被认为仅在质膜上，但后来的报告显示重要的或仅是细胞内 CD38。凭借高效的 NAD 水解活性，细胞内 CD38 可能导致细胞 NAD 的消耗，从而产生有害影响。因此，CD38 的细胞内定位需要仔细验证。这里，我们报告了一种可渗透细胞的荧光小分子 (SR101–F-araNMN) 的合成和应用，该分子可以共价标记具有酶活性的 CD38，同时对活细胞的干扰最小。使用这种荧光探针，我们发现 CD38 主要位于 Raji 和视黄酸 (RA) 处理的 HL-60 细胞的质膜上。此外，该探针显示

  DOI：

  10.1021/ja411046j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-(2-(2-azidoacetamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-2-azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用细胞渗透性、基于机制的荧光小分子探针揭示 CD38 细胞定位

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 越来越被认为是影响众多生物途径的重要信号分子。因此，代谢 NAD 的酶具有重要的生物学功能。哺乳动物中的一种 NAD 代谢酶是 CD38，这是一种 II 型跨膜蛋白，可将 NAD 主要转化为二磷酸腺苷核糖 (ADPR) 和少量环二磷酸腺苷核糖 (cADPR)。CD38 的定位最初被认为仅在质膜上，但后来的报告显示重要的或仅是细胞内 CD38。凭借高效的 NAD 水解活性，细胞内 CD38 可能导致细胞 NAD 的消耗，从而产生有害影响。因此，CD38 的细胞内定位需要仔细验证。这里，我们报告了一种可渗透细胞的荧光小分子 (SR101–F-araNMN) 的合成和应用，该分子可以共价标记具有酶活性的 CD38，同时对活细胞的干扰最小。使用这种荧光探针，我们发现 CD38 主要位于 Raji 和视黄酸 (RA) 处理的 HL-60 细胞的质膜上。此外，该探针显示

  DOI：

  10.1021/ja411046j