1-(2-bromoethyl)tetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate | 1041173-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)tetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium triflate
• CAS: 1041173-33-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₁₂BrS
• 分子量: 345.202
• InChiKey: NIZDSYGPFFTTQM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)tetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98.7 mg的产率得到1-vinyltetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化末端炔烃与（2-溴乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐的乙烯基化

  摘要：

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02379
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 三氟甲磺酸2-溴-乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(2-bromoethyl)tetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化末端炔烃与（2-溴乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐的乙烯基化

  摘要：

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02379

文献信息

• An Annulation Reaction for the Synthesis of Morpholines, Thiomorpholines, and Piperazines from β-Heteroatom Amino Compounds and Vinyl Sulfonium Salts
  作者：Muhammad Yar、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200800373

  日期：2008.5.5