methyl 4-(3-cyclohexenyl)-2-butynoate | 80866-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(3-cyclohexenyl)-2-butynoate
• 英文别名: Methyl 4-cyclohex-3-en-1-ylbut-2-ynoate
• CAS: 80866-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NBCPQSWIGJDYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二锡 、 methyl 4-(3-cyclohexenyl)-2-butynoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66-90的产率得到methyl (Z)-4-cyclohex-3-en-1-yl-2,3-bis(trimethylstannyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成（Z）-和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酸酯和N，N-二甲基（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酰胺

  摘要：

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。

  DOI：

  10.1039/c39860000626
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-cyclohexenyl)propyne 、 氯甲酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 生成 methyl 4-(3-cyclohexenyl)-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  （三甲基锡烷基）铜（I）试剂与α，β-乙酰基乙酸酯的反应：（）-和（）-3-三乙基乙基锡烷基-2-链烯酸酯的立体控制合成

  摘要：

  α，β-炔化酯1与（三甲基锡烷基）铜（I）试剂4-7的反应可为相应的β-三甲基锡烷基α，β-不饱和酯10和（或）11提供良好至极好的收率。在研究的案例中，除了涉及底物1i的反应外，可以通过明智地选择试剂和（或）反应条件来控制转化的立体化学结果。因此，可以立体选择性地生产（）-和（）-3-三甲基锡烷基-2-链烯酸酯烷基（分别为10和11）。制备（E）异构体10的选择试剂似乎是Me 3 SnCu·Me 2 S（4）和[Me 3SnCuSPh] Li（5），而必须使用试剂5才能有效，立体选择性地生产（Z）异构体11。在适当条件下，试剂（5）与底物1j和1k反应可提供良好的甲基2-三甲基锡烷基-收率1-环戊烯羧酸盐（42）。但是，在相似的条件下用5处理酯1l和lm会得到“异常”产物44和45。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80065-1

文献信息

• PIERS, EDWARD;CHONG, MICHAEL;MORTON, HOWARD E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 363-380
  作者：PIERS, EDWARD、CHONG, MICHAEL、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;SKERLJ, R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 8, 626-627
  作者：PIERS, E.、SKERLJ, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS E.; SKERLJ R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 13, 1025-1026
  作者：PIERS E.、 SKERLJ R. T.

  DOI：——

  日期：——