4-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 18645-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-Fluor-2-trifluormethyl-benzimidazol；4-fluoro-2-trifluoromethyl-1(3)H-benzoimidazole；1H-benzimidazole, 7-fluoro-2-(trifluoromethyl)-；4-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 18645-92-6
• 化学式: C₈H₄F₄N₂
• mdl: MFCD18378516
• 分子量: 204.127
• InChiKey: KJUWDDLXAIAGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基氟苯 、 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  二胺或氨基（硫代）酚与 CF3CN 缩合合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑

  摘要：

  通过二胺或氨基（硫代）酚与原位生成的 CF 3 CN 的缩合，开发了一种新的有效方法，以良好至极好的收率合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。此外，通过克级合成证明了 2-三氟甲基苯并咪唑和苯并恶唑产品的合成效用。机理研究表明，该反应通过三氟乙腈与二胺衍生物的氨基进行亲核加成反应，形成亚胺中间体，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00517h