(E)-1,2-di(2-cyclooctyl-4-methoxy-phenyl)ethene | 1159114-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,2-di(2-cyclooctyl-4-methoxy-phenyl)ethene
• CAS: 1159114-89-2
• 化学式: C₃₂H₄₄O₂
• 分子量: 460.7
• InChiKey: SVYIZAWYMDWUMZ-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-di(2-cyclooctyl-4-methoxy-phenyl)ethene 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以17%的产率得到(R,R)-1,2-bis(2-cyclooctyl-4-methoxy-phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  扩大试剂范围的合理改进的手性布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo900553f
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclooctyl-4-methoxy-benzaldehyde 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到(E)-1,2-di(2-cyclooctyl-4-methoxy-phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  扩大试剂范围的合理改进的手性布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo900553f