(5-hexyl-furan-3-yloxy)-trimethyl-silane | 845960-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (5-hexyl-furan-3-yloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (5-Hexylfuran-3-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 845960-16-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: MPSUYSNBYBXCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hexyl-furan-3-yloxy)-trimethyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-3-tert-butyl-1-hexyl-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Furanones via Aldol Reaction of 3-Silyloxyfurans

  摘要：

  The stereoselective aldol reaction of 3-silyloxyfurans with aldehydes in the presence of a Lewis acid is described. N-Bromosuccinimide (NBS)-mediated cyclization of the aldol product leads to the formation of the 2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one ring system, which represents the formal product of hetero Diels-Alder reaction of the furan with the aldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol047810q
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-hexyl-furan-3-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Furanones via Aldol Reaction of 3-Silyloxyfurans

  摘要：

  The stereoselective aldol reaction of 3-silyloxyfurans with aldehydes in the presence of a Lewis acid is described. N-Bromosuccinimide (NBS)-mediated cyclization of the aldol product leads to the formation of the 2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one ring system, which represents the formal product of hetero Diels-Alder reaction of the furan with the aldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol047810q

文献信息

• A One-Step Synthesis of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones from 3-Ethoxy α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Jeffrey D. Winkler、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol050702z

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]Addition of diverse nucleophiles to the unsaturated lactone 2 that results from hetero Diels-Alder reaction of Brassard's diene 1 with aldehydes leads to an efficient and general approach to the synthesis of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones 3.