tert-butyl (6R)-8,8-dimethoxy-6-methyloctanoate | 155004-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (6R)-8,8-dimethoxy-6-methyloctanoate
• CAS: 155004-94-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄
• 分子量: 274.401
• InChiKey: SCODKTXWUDSXNW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6R)-8,8-dimethoxy-6-methyloctanoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,3aS,4S,5R,6S,7R,7aS,8'R,2'E)- and (1S,3aR,4R,5S,6R,7S,7aR,8'R,2'E)-3a-(10,10-dimethoxy-8-methyldec-2-en-1-oyl)-6,7-dimethyl-5,6-<(1-methylethylidene)dioxy>-3-oxooctahydro-1-(phenylmethyl)-4H-isoindole-4-carbaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (3R)-6-iodo-1,1-dimethoxy-3-methylheptane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl (6R)-8,8-dimethoxy-6-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710