2-[(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio]-ethylamin-dihydrobromid | 38603-73-5

• 英文名称: 2-[(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio]-ethylamin-dihydrobromid
• 英文别名: 2-<(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio>-ethylamin-dihydrobromid；4-<(2-aminoethyl)thiomethyl>-5-methylimidazole dihydrobromide；2-(5-methyl-4-imidazolyl)-methylthioethylamine dihydrobromide；4-[(2-aminoethyl)thiomethyl]-5-methylimidazole dihydrobromide
• CAS: 38603-73-5
• 化学式: 2BrH*C₇H₁₃N₃S
• 分子量: 333.09
• InChiKey: JMDQFRBAHYIBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基蒽 、 2-[(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio]-ethylamin-dihydrobromid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent ligands for the histamine H2 receptor: synthesis and preliminary characterization

  摘要：

  -3-[3-(Pipesidinomethyl)pllenoxy]alkyl, N-cyano-N'-[omega-[3-(l-pipes-idinylinetllyl)phenoxy]alkyl]guanidine and 2-(5-methyl4-imidazolyl)nnethyl thioethyl derivatives containing fluorescent functionalities were synthesized and the histamine H-2, receptor affinity was evaluated using the H, antagonist [I-125]-aminopotentidine. The compounds exhibited weak to potent H-2, receptor affinity with pK(1) values ranging from <4 to 8.85. The highest H, receptor affinity was observed for N-cyailo-N'-[omega-[3-(1-piperidinylinethyl)phenoxy]alkyl]guanidines substituted with methylanthranilate (13), cyanoindolizine (6) and cyanoisoindole (11) moieties via an ethyl or propyl linker. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.018
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 、 巯基乙胺 在 氢溴酸 作用下， 以68%的产率得到2-[(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio]-ethylamin-dihydrobromid
  参考文献：
  名称：

  H2-抗组胺药，6。手套。合成和使用 N-取代基 4-[(2-氨基-乙基巯基)-甲基]-咪唑

  摘要：

  Es wurden die N-substituierten 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole 2 und 3 dargestellt und auf histaminartige Wirkung untersucht。Die Thioharnstoff- 和 Cyanoguanidin-Derivate von 3b zeigten keine H2-antihistaminische Wirksamkeit。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130610

文献信息

• Pharmacologically active guanidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950333A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-guanidines which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。
• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950353A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。
• Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting H-1 and H-2
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04000302A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting H-1 and H-2 histamine receptors by administering an antihistamine and an H-2 histamine receptor inhibitor. Exemplary of the antihistamine in the compositions and methods of this invention is mepyramine and exemplary of the H-2 histamine receptor inhibitor is N-cyano-N'-methyl-N"-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)-methylthio)ethyl]guanidin e.

  药物组合物和通过给予抗组胺药和H-2组胺受体抑制剂来抑制H-1和H-2组胺受体的方法。该发明的药物组合物和方法中的抗组胺药的示例是美匹拉明，H-2组胺受体抑制剂的示例是N-氰基-N'-甲基-N"-[2-((4-甲基-5-咪唑基)-甲硫基)乙基]胍。
• Synthese und H2-antihistaminische Wirksamkeit von 2-Amidino-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-onen
  作者：Kurt Wegner

  DOI：10.1002/ardp.19833160103

  日期：——

  Es wird über die Synthese und H2‐antihistaminische Wirksamkeit von 2‐Amidino‐1,2‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐onen berichtet.

  报道了 2-脒基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮的合成和 H2-抗组胺活性。
• Pharmaceutical compositions and method of inhibiting H-1 and H-2
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03954982A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting H-1 and H-2 histamine receptors by administering an antihistamine and an H-2 histamine receptor inhibitor. Exemplary of the antihistamine in the compositions and methods of this invention is mepyramine and exemplary of the H-2 histamine receptor inhibitor is N-methyl-N'-[4-(5)-imidazolyl)butyl]thiourea.

  药物组合物及抑制H-1和H-2组胺受体的方法，通过给予抗组胺药和H-2组胺受体抑制剂。本发明的药物组合物和方法中的抗组胺药举例为美比那明，H-2组胺受体抑制剂的举例为N-甲基-N'-[4-(5-咪唑基)丁基]硫脲。