Boc-Gly-Glc-OBn | 108985-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Glc-OBn
• 英文别名: N-tert.-Butyloxycarbonyl-glycyl-glykolsaeure-benzylester；(2-Oxo-2-phenylmethoxyethyl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 108985-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• mdl: MFCD24393154
• 分子量: 323.346
• InChiKey: NAGKTOKUAJDMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Glc-OBn 在 钯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-tert.Butyloxycarbonyl-glycyl-glykolsaeure
  参考文献：
  名称：

  Gibian,H.; Luebke,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 130 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 benzyl diazoacetate 生成 Boc-Gly-Glc-OBn
  参考文献：
  名称：

  Gibian,H.; Luebke,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 130 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Evaluation at the Delta Opioid Receptor of a Series of Linear Leu-Enkephalin Analogues Obtained by Systematic Replacement of the Amides
  作者：Kristina Rochon、Arnaud Proteau-Gagné、Philippe Bourassa、Jean-François Nadon、Jérome Côté、Véronique Bournival、Fernand Gobeil、Brigitte Guérin、Yves L. Dory、Louis Gendron

  DOI：10.1021/cn4000583

  日期：2013.8.21

  receptor (DOPr). The lipophilicity (LogD7.4) and plasma stability of the active analogues were also measured. Our results revealed that the last amide bond can be successfully replaced by either an ester or an N-methyl amide bond without significantly decreasing the biological activity of the corresponding analogues when compared to Leu-enkephalin. The peptidomimetics with an N-methyl amide function between

  使用经典有机化学和固相肽合成 (SPPS) 制备亮氨酸脑啡肽类似物，其中酰胺键被酯或N-甲基酰胺键顺序和系统地取代。使用竞争结合、ERK1/2 磷酸化、受体内化和收缩性测定来表征肽模拟物，以评估它们对 delta 阿片受体 (DOPr) 的药理学特征。还测量了活性类似物的亲脂性(LogD 7.4 )和血浆稳定性。我们的结果表明，最后一个酰胺键可以被酯或N成功取代与亮氨酸脑啡肽相比，-甲基酰胺键不会显着降低相应类似物的生物活性。发现在残基 Phe 和 Leu 之间具有N-甲基酰胺功能的肽模拟物比 Leu-脑啡肽更亲脂且更稳定。本研究的结果进一步表明，亮氨酸脑啡肽的第四个酰胺的氢键供体性质对其对 DOPr 的生物活性并不重要。我们的结果表明，用等排功能系统地替换酰胺键代表了一种设计和合成具有增强稳定性的新型肽类似物的有效方法。我们的研究结果进一步表明，这种策略也可用于研究酰胺键的生物学作用。