trans-ethyl 4,4-dimethyl-6-hydroxy-2-hexenoate | 82351-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-ethyl 4,4-dimethyl-6-hydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl 6-hydroxy-4,4-dimetylhex-2-enoate
• CAS: 82351-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XMHFFRDOLCIKEU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ethyl 4,4-dimethyl-6-hydroxy-2-hexenoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Ru / H +催化的Tsuji-Trost方法对螺碳环化合物进行对映和非对映选择性脱水“一步式”构建

  摘要：

  手性螺碳环骨架在天然产物中无处不在。简单环酮的分子内Tsuji-Trost（TT）α-烯丙基化是构建手性螺碳环基序的合理方法。然而，尽管有许多出色的分子间实例，但这仍然是一个挑战性的方法。这是Ru / H +首次实现通过同时活化C = O和OH基团使包含简单酮的外消旋烯丙醇脱水环化的组合催化剂。这种手性技术有助于构建包含两个连续的螺全碳四元和三元立体中心的各种螺碳环。在四种可能的立体异构体中，可以高产率选择性地生产一种立体异构体，从而增强了T–T策略的可行性，特别是在螺碳环的合成中。

  DOI：

  10.1002/asia.201700013
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4,4-二甲基己-2-炔酸 在 chromium sulfate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 trans-ethyl 4,4-dimethyl-6-hydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Jatrophone analogs: synthesis of cis- and trans-normethyljatropholactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a011