2-(trifluoromethylseleno)pyridine | 103410-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethylseleno)pyridine
• 英文别名: 2-(Trifluoromethylselanyl)pyridine
• CAS: 103410-32-8
• 化学式: C₆H₄F₃NSe
• 分子量: 226.06
• InChiKey: QCHDTQMKCBLBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(trifluoromethylseleno)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用氟仿构建芳香族和杂环三氟甲基硒基化合物

  摘要：

  根据文献程序使用氟仿制备CuCF 3。该亲核三氟甲基部分与芳族和杂环氰化硒衍生物反应形成相应的三氟甲基硒化合物。氰化硒由丙二腈和二氧化硒原位制备的 1,3-二氰化硒制成。试剂 ( δ+ SeCN)的亲电性足以攻击对位的苯胺衍生物，但对于其他芳烃，使用相应的硼酸是有利的，因为该部分很容易被氰酸硒部分取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109866

文献信息

• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides: The Silver Effect in Transmetalation
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Yuguang Wang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/ol403406y

  日期：2014.1.17

  A catalytic trifluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides by a Cu(I) catalyst has been developed. A key intermediate, [(phen)Cu(SeCF3)]2 (5) was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. The important role of silver in the transmetalation process during the catalytic cycle was elucidated. A wide range of trifluoromethylselanes have been prepared from readily available starting

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Synthesis of (Hetero)Aryl Trifluoromethyl Selenides
  作者：Serhii Krykun、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/ejoc.202201393

  日期：2023.1.24

  This paper describes an electrochemical nickel-catalyzed reaction of trifluoromethylselenolation of various aryl iodides, catalytic in electron, and using [Me4N]+[SeCF3]− as reagent. A Ni(0)-based catalytic cycle was proposed on the basis on electrochemical investigations.

  本文描述了一种电化学镍催化反应，以[Me 4 N] + [SeCF 3 ] −为试剂，对各种芳基碘进行三氟甲基硒化，电子催化。在电化学研究的基础上提出了基于 Ni(0) 的催化循环。
• Kondratenko, N. V.; Kolomeytsev, A. A.; Popov, V. I., Synthesis, 1985, # 6/7, p. 667 - 669
  作者：Kondratenko, N. V.、Kolomeytsev, A. A.、Popov, V. I.、Yagupolskii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• KONDRATENKO, N. V.;KOLOMEYTSEV, A. A.;POPOV, V. I.;YAGUPOLSKII, L. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 667-669
  作者：KONDRATENKO, N. V.、KOLOMEYTSEV, A. A.、POPOV, V. I.、YAGUPOLSKII, L. M.

  DOI：——

  日期：——