(S)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 51537-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-boc-L-phenylalanyl-p-methoxybenzylamine；tert-butyl N-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 51537-64-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: CZLARCUFYUYOQG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-amino-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  掺入环状脲P1-P2支架的HIV-1蛋白酶的有效抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了2-咪唑烷酮支架2的新型类似物的合成方法，该构架被发现是HIV-1蛋白酶抑制剂4中有效的P1-P2模拟物。这使得能够快速合成4的类似物，并随后使我们能够评估和合理化特区。因此，发现在P1-P2模拟物中的P1和P2取代基的反式关系，如在相关的2-吡咯烷酮基支架1中所发现的，对于高效抵抗HIV-1蛋白酶是必需的。这项研究的结果为后续优化基于2-吡咯烷酮的铅3提供了进一步的理论依据，这使我们找到了有效的药物样HIV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂在后续报告中有所描述（Bioorg。Med。Chem。Lett。2004 ，14，在印刷中。）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.038
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-tert-butyl (1-((4-methoxybenzyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel L-isoserine tripeptide derivatives as aminopeptidase N inhibitors

  摘要：

  Aminopeptidase N (APN/CD13) is one of the essential proteins for tumour invasion, angiogenesis and metastasis as it is over-expressed on the surface of different tumour cells. Based on our previous work that L-isoserine dipeptide derivatives were potent APN inhibitors, we designed and synthesized L-isoserine tripeptide derivatives as APN inhibitors. Among these compounds, one compound 16l (IC50 = 2.51 +/- 0.2 +/- mu M) showed similar inhibitory effect compared with control compound Bestatin (IC50 = 6.25 +/- 0.4 mu M) and it could be used as novel lead compound for the APN inhibitors development as anticancer agents in the future.

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.680062

文献信息

• Urea-containing peptide boronic acids as potent proteasome inhibitors
  作者：Li-Qiang Han、Xia Yuan、Xing-Yu Wu、Ri-Dong Li、Bo Xu、Qing Cheng、Zhen-Ming Liu、Tian-Yan Zhou、Hao-Yun An、Xin Wang、Tie-Ming Cheng、Ze-Mei Ge、Jing-Rong Cui、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.023

  日期：2017.1

  A novel class of urea-containing peptide boronic acids as proteasome inhibitors was designed by introducing a urea scaffold to replace an amido bond. Compounds were synthesized and their antitumor activities were evaluated. After two rounds of optimizations, the compound I-14 was found to be a potent proteasome inhibitor. Compared with Bortezomib, I-14 showed higher potency against the chymotrypsin-like

  通过引入尿素支架取代酰胺键，设计了一类新型的含尿素的肽硼酸作为蛋白酶体抑制剂。合成化合物并评估其抗肿瘤活性。经过两轮优化后，发现化合物I-14是有效的蛋白酶体抑制剂。与Bortezomib相比，I-14对人20S蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性具有更高的效力（IC 50  <1 pM），对四种不同癌细胞系具有相似的效力（IC 50  <10 nM），并且具有更好的药代动力学特征。此外，I-14在Bel7404小鼠异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长。I-14对蛋白酶体的优异抑制作用 通过对接和分子动力学研究进行了合理化。
• Urea peptoid boric acid compound, pharmaceutical composition thereof, preparation method therefor, and uses thereof
  申请人：Peking University

  公开号：US10494384B2

  公开（公告）日：2019-12-03

  The present invention provides a urea peptidomimetic boronic compound and pharmaceutical compositions thereof, their preparative methods and uses. The compounds are represented by the following formula (I).

  本发明提供了一种脲肽拟硼酸化合物及其药物组合物、其制备方法和用途。这些化合物由下式（I）表示。
• Catalyst, method for forming amide bond, and method for producing amide compound
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US10974232B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  A catalyst represented by General Formula (1) below: where in the General Formula (1), R1 to R14 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.

  由下式（1）表示的催化剂： 其中通式（1）中，R1 至 R14 各自独立地代表一个氢原子或一个取代基。
• [EN] UREA PEPTOID BORIC ACID COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE BORIQUE PEPTOÏDE À BASE D'URÉE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CE COMPOSÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CELUI-CI<br/>[ZH] 脲拟肽硼酸化合物及其药物组合物、制备方法和用途
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2017063491A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  一种通式（I）所示的脲拟肽硼酸化合物及其药物组合物、制备方法被公开，该化合物可作为蛋白酶体抑制剂用于治疗癌症。
• UREA PEPTOID BORIC ACID COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF
  申请人：Zhengzhou Anshuangyunping PharmaTech, Ltd.

  公开号：EP3363803B8

  公开（公告）日：2020-11-11