4-(((trifluoromethyl)selanyl)methyl)benzonitrile | 1586760-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((trifluoromethyl)selanyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(trifluoromethylselanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 1586760-78-2
• 化学式: C₉H₆F₃NSe
• 分子量: 264.109
• InChiKey: XUAFHMJEOLFPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((trifluoromethyl)selanyl)methyl)benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-carbonitrile-{[(trifluoromethyl)selenite]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硒氧化物：（杂）芳烃 C-H 三氟甲基硒化的亲电子试剂

  摘要：

  三氟甲基硒基(CF 3 Se)由于其高Hansch亲油性参数和强吸电子效应而成为合成化学中新兴的氟化基团。三氟甲基硒化受到有限合成方法和相关试剂的阻碍。在此，我们设计并合成了新的亲电子三氟甲基硒化试剂三氟甲基硒氧化物，该试剂易于制备和处理，对水分或空气不敏感。硒氧化物成功地应用于一系列（杂）芳烃的无金属 C-H 三氟甲基硒化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00916
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(((trifluoromethyl)selanyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硒氧化物：（杂）芳烃 C-H 三氟甲基硒化的亲电子试剂

  摘要：

  三氟甲基硒基(CF 3 Se)由于其高Hansch亲油性参数和强吸电子效应而成为合成化学中新兴的氟化基团。三氟甲基硒化受到有限合成方法和相关试剂的阻碍。在此，我们设计并合成了新的亲电子三氟甲基硒化试剂三氟甲基硒氧化物，该试剂易于制备和处理，对水分或空气不敏感。硒氧化物成功地应用于一系列（杂）芳烃的无金属 C-H 三氟甲基硒化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00916

文献信息

• 一种醇的直接三氟甲硒基化方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN111018765B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种醇的直接三氟甲硒基化方法，其特征在于，包括以下步骤：在溶剂中加入三氟甲硒基盐和醇，在0℃至100℃下搅拌反应0.1～48h，加水淬灭，经柱层析分离纯化，得到三氟甲硒基化产品。本发明以三氟甲硒基盐和价格低廉的醇作为原料，在非常温和的反应条件下，无需添加过渡金属催化剂和配体，即可实现醇的三氟甲硒基化，为合成三氟甲基硒醚提供了一种新的高效、绿色的策略。本发明操作简单、条件温和、产率较高、官能团耐受性好，原料廉价易得，便于得到更多种类的三氟甲基硒醚。
• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• 一种亲电三氟甲硒基试剂、制备方法及其应用
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN114605299B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了一种亲电三氟甲硒基试剂、制备方法及其应用。本发明提供了一种亲电三氟甲硒基试剂1，其中，X为氰基、三氟甲基、氢原子中的一种，还提供了亲电三氟甲硒基试剂1的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，将化合物1a与间氯过氧苯甲酸(m‑CPBA)进行如下所示的反应，得到亲电三氟甲硒基试剂1即可。本发明还提供了亲电三氟甲硒基试剂1与芳烃和杂芳烃的三氟甲硒基化反应得到含三氟甲硒基的化合物。本发明的亲电三氟甲硒基试剂1反应效率高、反应条件温和、底物适用范围广泛、生产成本低，适合工业化生产。
• CaCl₂-Promoted Dehydroxytrifluoromethylselenolation of Alcohols with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Shuai Wu、Tian-Hao Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02109

  日期：2020.8.7

  A direct trifluoromethylselenolation of alcohols with the readily accessible [Me4N][SeCF3] salt has been reported. The reaction is significantly promoted by CaCl2 and proceeds smoothly through unprecedented carbonoselenoate intermediates to form the corresponding alkyl trifluoromethyl selenoethers in good yields. This protocol is also applicable to the late-stage dehydroxytrifluoromethylselenolation of complex alcohols owing to its mildness, good compatibility, high efficiency, and broad functional group tolerance.