(3S,5S)-5-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-3-ethenyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde | 944282-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-3-ethenyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (3S,5S)-5-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]methyl]-3-ethenylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 944282-78-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: OIGHSFSCZDRSKS-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-3-ethenyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde 在 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,2S,3S,5S)-5-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-α,3-diethenyl-2-(1-methylene-2-propen-1-yl)cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  萜烯A和B的合成：使用环丙基作为空间屏蔽和乙烯基等同物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700517
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoromethanesulfonic acid (3S,5S)-5-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-3-ethenyl-1-cyclopenten-1-yl ester 在 palladium diacetate 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (3S,5S)-5-[[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methoxyphenyl]methyl]-3-ethenyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  萜烯A和B的合成：使用环丙基作为空间屏蔽和乙烯基等同物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700517

文献信息

• Synthesis of the Potent Anticancer Agents Ottelione A and Ottelione B in Both Racemic and Natural Optically Pure Forms
  作者：Derrick L. J. Clive、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo702635t

  日期：2008.4.1

  The powerful antitumor agents ottelione A and B were synthesized in racemic form by a method that relies on selective ring closing metathesis. Optically pure natural (+)-ottelione A was then made from D-ribose, via an alpha-keto cyclopropane. A key feature of the route is that the cyclopropyl group controls the stereochemistry in the attachment of the ArCH2 unit and is then converted by the action of SmI2 into a vinyl group, so that the substituents on the resulting five-membered ring have the required trans relationship. Epimerization of an intermediate gave access, by the same method to the trans ring fused isomer (-)-ottelione B.