(R)-2-((4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-methoxy-4',5'-dimethyl-2'-oxooxazolidin-3'-yl)-3-(propylthio)propanoic acid methyl ester | 1352924-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-methoxy-4',5'-dimethyl-2'-oxooxazolidin-3'-yl)-3-(propylthio)propanoic acid methyl ester
• CAS: 1352924-00-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 321.395
• InChiKey: MBAVUDWUJWSCBO-TVYUQYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-methoxy-4',5'-dimethyl-2'-oxooxazolidin-3'-yl)-3-(propylthio)propanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-S-propylcysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dimethyloxazolidin-2-one-3-yl)acrylic acid methyl ester 、 丙烷-1-硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(R)-2-((4'S,5'R)-4'-hydroxy-5'-methoxy-4',5'-dimethyl-2'-oxooxazolidin-3'-yl)-3-(propylthio)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s