integerrinecic acid (methylthio)methylether | 107338-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: integerrinecic acid (methylthio)methylether
• CAS: 107338-97-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅S
• 分子量: 276.354
• InChiKey: HTGUROJJYLFMGS-ZOUJZVOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  integerrinecic acid (methylthio)methylether 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-5-Eth-(E)-ylidene-2,3-dimethyl-2-methylsulfanylmethoxy-hexanedioic acid 1-((7R,7aR)-7-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二碳六烯酸（十二元双内酰胺基吡咯烷啶生物碱）的全合成。三，不对称的十二元双内酯的区域选择性修饰和（-）-整ger胺的全合成

  摘要：

  已经实现了光学活性的整形精氨酸的第一个对映体选择性合成，即十二元双内酰胺基吡咯烷二烷生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85017-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-integerrinecic acid lactone 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 integerrinecic acid (methylthio)methylether
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二碳六烯酸（十二元双内酰胺基吡咯烷啶生物碱）的全合成。I.受保护的（+）-整数茶酸的对映选择性合成

  摘要：

  为了完全合成旋光性的全精胺，十二元的二内酰胺基吡咯烷核生物碱，神经元酸成分（+）-整数精氨酸以被保护的形式对映体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85015-7

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Osamu Okamoto、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89003-7

  日期：——

  A total synthesis of the natural enantiomer of integerrimine (1), a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type has been achieved through the enantioselective synthesis and regioselective coupling of (+)-retronecine (4) and (+)-integerrinecic acid (methylthio)methyl ether (6).

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。