3-羟基-4-甲氧基苯乙烯 | 621-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-4-甲氧基苯乙烯
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxystyrene
• 英文别名: 2-methoxy-5-vinyl-phenol；2-methoxy-5-vinylphenol；4-vinyl guaiacol；4-vinylguaiacol；Methyl-(2-hydroxy-4-vinyl-phenyl)-aether；3-Hydroxy-4-methoxy-styrol；5-Ethenyl-2-methoxyphenol
• CAS: 621-58-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD24713489
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FXEIWOUGVRUQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  130 °C
• LogP：
  1.850 (est)
• 保留指数：
  1329

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-acetoxy-4-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  与 2-氨基-/乙酰氨基-取代的 3-Iodo-1,4-萘醌的交叉偶联反应：新型烯基和炔基萘醌及其衍生物的便捷合成

  摘要：

  功能化的 1,4-萘醌除了具有大量的生物活性外，还被用作有机合成中的多功能合成子。在此，描述了 2-氨基-/乙酰氨基取代的 3-碘-1,4-萘醌在交叉偶联反应中的应用，成功提供了 16 种新型 3-苯乙烯基-1,4-萘醌（氨基-二苯乙烯-醌杂化物） ) 和四个 3-炔基-1,4-萘醌，总体收率良好。有趣的是，经过广泛研究以排除 Pd 作为助催化剂后，可以从无配体和无 Pd 的 Cu I介导的交叉偶联反应中获得炔基化衍生物。最后，对脱硅烷的末端炔进行点击化学反应，得到两种新型三唑-1,4-萘醌杂化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610781
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-(5-乙烯基-2-甲氧基苯氧基)-二甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到3-羟基-4-甲氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ovalifoliolatin B, acerogenins A and C

  摘要：

  A short and concise route for the synthesis of ovalifoliolatin B, a highly strained macrocyclic diaryl ether heptanoid natural product that also provides quick access to acerogenins A and C natural products has been reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.135

文献信息

• Synthesis of Stilbene-Quinone Hybrids through Heck Reactions in PEG-400
  作者：Felipe Demidoff、Fabrícia de Souza、Chaquip Netto

  DOI：10.1055/s-0036-1589095

  日期：2017.12

  through Heck reactions. The best reaction conditions were found to be the use of NaOH (3 equiv) and 10 mol% of palladium acetate at 90 °C for 15 minutes. The chemical yields of the Heck reactions using styrenes with electron-withdrawing groups (65–98%) were greater than styrenes bearing electron-donating groups (7–32%) on the aromatic ring. In particular, the chemical yields of Heck reactions involving

  专用于圣保罗RR科斯塔教授在他的67之际个生日 抽象的 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。 苯乙烯在90°C下在PEG-400中与3-碘代异黄酮偶联，通过Heck反应立体选择性地导入（E）-二苯乙烯-醌杂化物。发现最佳的反应条件是在90℃下使用NaOH（3当量）和10mol％的乙酸钯15分钟。使用带有吸电子基团的苯乙烯的Heck反应的化学收率（65-98％）大于在芳环上带有给电子基团的苯乙烯的化学收率（7-32％）。特别是，涉及到硝基苯乙烯的Heck反应的化学收率是​​最好的。
• Methods of synthesizing ionic liquids from primary alcohol-containing lignin compounds
  申请人：National Technology & Engineering Solutions of Sandia, LLC

  公开号：US11028249B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Methods and compositions are provided for synthesizing ionic liquids from lignin. Methods and compositions are also provided for treating lignin with ionic liquids.

  提供了从木质素合成离子液体的方法和组合物。还提供了使用离子液体处理木质素的方法和组合物。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• 一种白皮杉醇的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108675918B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明以3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料，经wittig反应生成3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙烯，3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙烯与3,5‑二甲氧基溴苯经Heck反应得到E‑3‑羟基‑3＇，4，5＇‑三甲氧基二苯乙烯，E‑3‑羟基‑3＇，4，5＇‑三甲氧基二苯乙烯再经脱甲基化得到目标产物白皮杉醇。采用Heck反应作为二苯乙烯母核的构建，能得到单一构型的目标产物，起始原料廉价易得，操作简单，条件温和，收率较高。