[3S/R, (2R)]-3-[2-(2-carbazol-9-yl-2-oxo-ethyl)-pentanoylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester | 618459-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3S/R, (2R)]-3-[2-(2-carbazol-9-yl-2-oxo-ethyl)-pentanoylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[[(2R)-2-(2-carbazol-9-yl-2-oxoethyl)pentanoyl]amino]-5-fluoro-4-oxopentanoate
• CAS: 618459-82-8
• 化学式: C₂₈H₃₃FN₂O₅
• 分子量: 496.579
• InChiKey: BNOLXSGHMJJKQC-ITUIMRKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S/R, (2R)]-3-[2-(2-carbazol-9-yl-2-oxo-ethyl)-pentanoylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3S/R, (2R)]-3-[2-(2-carbazol-9-yl-2-oxo-ethyl)-pentanoylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Treatment of diseases using ICE inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗自身炎症性疾病的方法和组合物。该发明还涉及用于评估ICE抑制剂治疗自身炎症性疾病能力的检测方法。

  公开号：

  US20050267101A1
• 作为产物：
  描述：

  [3S/R, 4S/R, (2R)]-3-[2-(2-carbazol-9-yl-2-oxo-ethyl)-pentanoylamino]-5-fluoro-4-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到[3S/R, (2R)]-3-[2-(2-carbazol-9-yl-2-oxo-ethyl)-pentanoylamino]-5-fluoro-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Treatment of diseases using ICE inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗自身炎症性疾病的方法和组合物。该发明还涉及用于评估ICE抑制剂治疗自身炎症性疾病能力的检测方法。

  公开号：

  US20050267101A1

文献信息

• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030092703A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen, —CHN 2 , R, CH 2 OR, CH 2 SR, or —CH 2 Y; next to R 3 represents a single or double bond; Y is an electronegative leaving group; R 2 is CO 2 H, CH 2 CO 2 H, or esters, amides or isosteres thereof; R 3 is a group capable of fitting into the S2 subsite of a caspase enzyme; R 4 is a hydrogen or C 1-6 alkyl or R 3 and R 4 taken together form a ring; Ring A and Ring B are each heterocyclic rings, and R and R 5 are as described in the specification. The compounds are effective inhibitors of apoptosis and IL-1&bgr; secretion.

  这项发明提供了化合物I的公式：其中Z为氧或硫；R1为氢，—CHN2，R，CH2OR，CH2SR或—CH2Y；R3旁表示单键或双键；Y为一个电负离开基团；R2为CO2H，CH2CO2H或其酯、酰胺或同分异构体；R3为能够适应caspase酶的S2亚位点的基团；R4为氢或C1-6烷基或R3和R4一起形成一个环；环A和环B分别为杂环，R和R5如规范中所述。这些化合物是有效的凋亡和IL-1β分泌抑制剂。
• Regulation of TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040048797A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to methods for identifying compounds useful for regulating TNF-alpha levels and/or activity. The invention also relates to methods for decreasing TNF-alpha levels and/or activity. Compounds and compositions according to this invention are useful for treating TNF-mediated diseases. The invention also relates to kits comprising the compounds and compositions herein and a tool for measuring TNF-alpha activity and/or levels.

  本发明涉及用于鉴定有用于调节TNF-alpha水平和/或活性的化合物的方法。本发明还涉及降低TNF-alpha水平和/或活性的方法。根据本发明的化合物和组合物对于治疗TNF介导的疾病是有用的。本发明还涉及包含本文所述的化合物和组合物以及用于测量TNF-alpha活性和/或水平的工具的试剂盒。
• CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Mortimore Michael

  公开号：US20080015172A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  This invention provides caspase inhibitors of formula I: wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen, —CHN 2 , R, CH 2 OR, CH 2 SR, or —CH 2 Y; between R 3 and R 4 represents a single or double bond; Y is an electronegative leaving group; R 2 is CO 2 H, CH 2 CO 2 H, or esters, amides or isosteres thereof; R 3 is a group capable of fitting into the S2 subsite of a caspase enzyme; R 4 is a hydrogen or C 1-6 alkyl or R 3 and R 4 taken together form a ring; Ring A and Ring B are each heterocyclic rings, and R and R 5 are as described in the specification. The compounds are effective inhibitors of apoptosis and IL-1β secretion.

  本发明提供了式I的caspase抑制剂：其中Z为氧或硫；R1为氢，—CHN2，R，CH2OR，CH2SR或—CH2Y；R3和R4之间表示单键或双键；Y为电负性离去基团；R2为CO2H，CH2CO2H或其酯，酰胺或异构体；R3是能够适配到caspase酶的S2亚位点的基团；R4为氢或C1-6烷基或R3和R4共同形成环；环A和环B各自为杂环环，R和R5如规范中所述。这些化合物是有效的凋亡和IL-1β分泌抑制剂。
• Ice inhibitors for the treatment of autoinflammatory diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2295054A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  This invention relates to methods and compositions for treating autoinflammatory diseases. The invention also assays for evaluating the ability of an ICE inhibitor to treat autoinflammatory diseases.

  本发明涉及治疗自身炎症性疾病的方法和组合物。本发明还涉及评估 ICE 抑制剂治疗自身炎症性疾病能力的检测方法。
• REGULATION OF TNF-ALPHA
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1499898A2

  公开（公告）日：2005-01-26