(Z)-2-(4,5-dimethylhexa-3,5-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1398771-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4,5-dimethylhexa-3,5-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398771-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₂
• 分子量: 236.162
• InChiKey: IIIRYMPTPUHTEG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯-3-炔 、 联硼酸频那醇酯 、 碘甲烷 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-2-(4,5-dimethylhexa-3,5-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates

  摘要：

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja307670k