(4aS,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-((1S,2R)-1,3-bis-benzyloxy-2-methoxy-propyl)-1,4-dioxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester | 180134-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-((1S,2R)-1,3-bis-benzyloxy-2-methoxy-propyl)-1,4-dioxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 180134-72-9
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈
• 分子量: 612.72
• InChiKey: GOFXTKISUWLROW-KDCJXGOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-((1S,2R)-1,3-bis-benzyloxy-2-methoxy-propyl)-1,4-dioxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(4S,4aS,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-((1S,2R)-1,3-bis-benzyloxy-2-methoxy-propyl)-4-hydroxy-1-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖基二烯与2-甲氧基羰基-对苯醌的环加成反应有效合成官能化十氢化萘

  摘要：

  的环加成反应d葡萄糖与原位产生的2-甲氧基羰基-对苯醌2布置cycloadducts 3（A，B）具有优良的立体和区域化学控制基于二烯1（B，C）。进一步转化的环加合物3b以定量收率提供了功能化的十氢化萘7c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00731-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,8aS)-1-[(1S,2R)-2-methoxy-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-5,8-dioxo-2-phenylmethoxy-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 在 aluminum oxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (4aS,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-((1S,2R)-1,3-bis-benzyloxy-2-methoxy-propyl)-1,4-dioxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖基二烯与2-甲氧基羰基-对苯醌的环加成反应有效合成官能化十氢化萘

  摘要：

  的环加成反应d葡萄糖与原位产生的2-甲氧基羰基-对苯醌2布置cycloadducts 3（A，B）具有优良的立体和区域化学控制基于二烯1（B，C）。进一步转化的环加合物3b以定量收率提供了功能化的十氢化萘7c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00731-9