(2R,3R,4R)-ethyl 5-[3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 100371-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2R,3R,4R)-ethyl 5-[3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-((2R)-3c,4c-dihydroxy-tetrahydro-[2r]furyl)-2-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-((2R)-3c,4c-Dihydroxy-tetrahydro-[2r]furyl)-2-methyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 100371-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: XJOFEEBLWWTSGB-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-ethyl 5-[3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Garcia Gonzalez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1956, vol. 52, p. 717,721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• InCl3-catalyzed synthesis of C-pyrrolyl glycosides via tandem condensation of aminosugars and 1,3-dicarbonyl compounds in water
  作者：Boyu Li、Gang Wang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.083

  日期：2011.7

  Various C-pyrrolyl glycosides were obtained through tandem condensation of aminosugars (d-glucosamine and d-galactosamine) and 1,3-dicarbonyl compounds under green conditions in moderate to good yields. The reactions were carried out in the presence of 10 mol % InCl3 in water at 50 °C. A reaction mechanism through carbocation intermediates was proposed.

  在绿色条件下，通过氨基糖（d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺）和1,3-二羰基化合物的串联缩合反应，可以中等至良好的收率获得各种C-吡咯基糖苷。反应在50℃下在水中存在10 mol％InCl 3的条件下进行。提出了通过碳正离子中间体的反应机理。