(E)-α-methyl-β-deuteriostyrene | 69912-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-α-methyl-β-deuteriostyrene
• 英文别名: (E)-β-deuterio-α-methylstyrene；E-α-methyl-β-deuteriostyrene；(E)-α-methylstyrene-β-d；E-1-deuterio-2-methylvinylbenzene；(E)-(prop-1-en-2-yl-1-d)benzene；(E)-1-deuterio-2-phenylpropene
• CAS: 69912-51-2
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 119.17
• InChiKey: XYLMUPLGERFSHI-VMXSNMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-methyl-β-deuteriostyrene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroperoxide 作用下， 以81%的产率得到(1S,2R)-1-deuterio-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formation of 9,10-Unsaturation in the Mitomycins:  Facile Fragmentation of β-Alkyl-β-aryl-α-oxo-γ-butyrolactones

  摘要：

  [GRAPHICS]A facile fragmentation of beta -alkyl-beta -aryl-alpha -oxo-gamma -butyrolactones is reported. A study to assist in the elucidation of the mechanism of the reaction is also revealed.

  DOI：

  10.1021/ol000245g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-bromoprop-1-en-2-yl)benzene 在 重水 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-α-methyl-β-deuteriostyrene
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of elimination reactions. 36. Stereochemistry and transition-state structure in eliminations from primary alkyltrimethylammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a037

文献信息

• Chemical and physical properties of 9-xanthylidene: a ground-state singlet aromatic carbene
  作者：Stephen C. Lapin、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00300a028

  日期：1985.7

  Preparation du carbena-9xanthene par irradiation du diazo-9xanthene. Detection par spectroscopie d'absorption laser. Le carbene reagit rapidement avec les alcools pour former des ethers et avec les styrenes pour donner des cyclopropanes stereospecifiquement

  制备 du carbena-9xanthene par 辐照 du diazo-9xanthene。检测标准光谱吸收激光。Le carbene reagit Rapidement avec les alcools Pour 前 des ethers et avec les 苯乙烯
• Allenoates in Enantioselective [2+2] Cycloadditions: From a Mechanistic Curiosity to a Stereospecific Transformation
  作者：Johannes. M. Wahl、Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.8b10008

  日期：2018.11.21

  selectivity, a detailed mechanistic investigation was conducted. Herein, two competing reaction pathways are proposed, which operate simultaneously and funnel the alkenes to the same axially chiral cyclobutanes. In agreement with the Woodward-Hoffmann rules, this mechanistic curiosity can be rationalized through a unique symmetry operation that was elucidated by deuteration experiments. In the case of 1,1-diarylalkenes

  新型催化剂-烯丙酸酯对的鉴定允许α-甲基苯乙烯的对映选择性[2+2]环加成。为了了解选择性的起源，进行了详细的机械研究。在此，提出了两种竞争性反应途径，它们同时操作并将烯烃漏斗为相同的轴向手性环丁烷。与伍德沃德-霍夫曼规则一致，这种机械好奇心可以通过氘化实验阐明的独特对称操作来合理化。在 1,1-二芳基烯烃的情况下，催化剂和烯烃之间的远距离通讯是通过电子性质和构象的细微改变来实现的。在这种情况下，哈米特的一项研究为协调机制提供了进一步的可信度。因此，扩展范围的探索，
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of allenamides, alkenes and aldehydes: a straightforward approach to tetrahydropyrans
  作者：Hélio Faustino、Iván Varela、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1039/c5sc00295h

  日期：——

  A novel fully intermolecular gold-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition involving an allenamide, an alkene and an aldehyde provides a straightforward entry to tetrahydropyrans.

  一种全新的完全分子间金催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，涉及一种亚砜、一种烯烃和一种醛，为四氢吡喃的简便合成提供了途径。
• Synthesis and decomposition of E- and Z-3,3,5-trisubstituted 1,2-dioxolanes
  作者：Masaya Yoshida、Masahiro Miura、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00358a016

  日期：1983.9

  Synthese de dioxolannes-1,2 par reaction de trioxolannes-1,2,4 avec des alcenes-1 en presence de BF 3 -Et 2 O; decomposition en alcanones, alcanophenones, cetols, etc. par pyrolyse, par LiAlH 4 ou en presence de TiCl 4 ou FeSO 4

  合成这些 de dioxolannes-1,2 par 反应 de trioxolannes-1,2,4 avec des alcenes-1 在 de BF 3 -Et 2 O 的存在下；分解 en alcanones、alcanophenones、cetols 等。par 热解，par LiAlH 4 ou en 存在 de TiCl 4 ou FeSO 4
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Alkynes with Alkenes
  作者：Verónica López-Carrillo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104177w

  日期：2010.7.14

  The gold(I)-catalyzed intermolecular reaction of terminal alkynes with alkenes leads to cyclobutenes. The use of sterically hindered cationic Au(I) complexes as catalysts is key for the success of this reaction.

  金（I）催化的末端炔烃与烯烃的分子间反应生成环丁烯。使用空间位阻阳离子 Au(I) 配合物作为催化剂是该反应成功的关键。