4,4''-dihexyl-2,2':5',2''-terthiophene-3-carbaldehyde | 1448326-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4''-dihexyl-2,2':5',2''-terthiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-bis(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1448326-72-4
• 化学式: C₂₅H₃₂OS₃
• 分子量: 444.726
• InChiKey: AJXRRYKIBQBCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3-(溴甲基)噻吩 、 4,4''-dihexyl-2,2':5',2''-terthiophene-3-carbaldehyde 在 亚磷酸三乙酯 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,5-dibromo-3-(4,4''-dihexyl-2,2':5',2''-terthiophenyl-3'-vinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  侧链结构对二维聚噻吩的光学和晶体性质的影响

  摘要：

  本研究报告了合成具有共轭三噻吩-亚乙烯基侧链的三种新型二维（2D）聚噻吩衍生物-poly {3-（5“ -hexyl-2,2'：5'，2” -terthiophenyl-5-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P1），聚{3-（5,5“-二己基-2,2'：5'，2”-三噻吩基-3'-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P2）和聚{3-（4,4“-二己基-2,2：5'，2”-三噻吩-3'-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P3）-通过静寂偶联反应合成的。通过乙烯基键与聚噻吩主链共轭的具有不同构象的对噻吩侧链提供了控制分子组织的能力，因此影响了2D聚合物的光电和电化学性能。用B3LYP / 6-31 + g（d）函数对单体的电子结构进行TD-DFT计算与实验结果一致。这表明HOMO和LUMO的能量状态高度依赖于侧链架构。通过旋铸法制备的这些聚噻吩薄膜显示出从300到700 nm的较宽吸收范围，该范围比纯聚（3

  DOI：

  10.1021/ma4007945
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4''-dihexyl-2,2':5',2''-terthiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  侧链结构对二维聚噻吩的光学和晶体性质的影响

  摘要：

  本研究报告了合成具有共轭三噻吩-亚乙烯基侧链的三种新型二维（2D）聚噻吩衍生物-poly {3-（5“ -hexyl-2,2'：5'，2” -terthiophenyl-5-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P1），聚{3-（5,5“-二己基-2,2'：5'，2”-三噻吩基-3'-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P2）和聚{3-（4,4“-二己基-2,2：5'，2”-三噻吩-3'-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P3）-通过静寂偶联反应合成的。通过乙烯基键与聚噻吩主链共轭的具有不同构象的对噻吩侧链提供了控制分子组织的能力，因此影响了2D聚合物的光电和电化学性能。用B3LYP / 6-31 + g（d）函数对单体的电子结构进行TD-DFT计算与实验结果一致。这表明HOMO和LUMO的能量状态高度依赖于侧链架构。通过旋铸法制备的这些聚噻吩薄膜显示出从300到700 nm的较宽吸收范围，该范围比纯聚（3

  DOI：

  10.1021/ma4007945

文献信息

• Novel fulleropyrrolidines bearing π-conjugated thiophene derivatives as compatibilizing group for developing highly stable polymer solar cells
  作者：Rathinam Raja、Wei-Shin Liu、Chuen-Yo Hsiow、Yen-Ju Hsieh、Syang-Peng Rwei、Wen-Yen Chiu、Leeyih Wang

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.06.013

  日期：2014.10

  A series of new fulleropyrrolidines, which comprise one terthiophene (3T) or dithienyl thienothiophene (2TTT) conjugated segment along with two hexyl (H) or ethylhexyl (EH) chains, abbreviated as 3T-H-C-60, 3T-EH-C-60, 2TTT-H-C-60 and 2TTT-EH-C-60, were designed and synthesized to improve their structural compatibility with poly(3-hexylthiophene) (P3HT). These [60]fullerene monoadducts exhibit a characteristic UV-Vis absorption band, associated with the conjugated substituent, and similar optical bandgaps and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) levels of approximately 1.71 eV and -3.72 eV, respectively. The influence of the structure of the substituent in the fulleropyrrolidine on its intermolecular packing within a polymer matrix was investigated. Photoluminescence measurements of the blended films of such C-60 derivatives with P3HT reveal that the interfacial area between the two materials is larger in the 3T-based system than in the 2TTT-based system; moreover, the branched ethylhexyl chain is more effective than the linear hexyl group in reducing the size of the phase domains. Transmission electron microscopic images further confirm that relatively serious phase segregation occurs in the 2TTT-C-60/P3HT films. Accordingly, solar cells with 3T-C-60/P3HT as the active layer have an increased short-circuit current density owing to improved exciton dissociation efficiency, but 2TTT-C-60/P3HT devices have a boosted fill factor, owing to the formation of less obstructed pathways for the transport of charge carriers. More interestingly, both 3T-EH-C-60/P3HT and 2TTT-EH-C-60/P3HT exhibit highly stable blend morphology and the solar cells that are derived from them have extremely steady power conversion efficiency against long-term aging at high temperature. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.