N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine hydrazide | 4008-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine hydrazide
• 英文别名: N²-Benzyloxycarbonyl-L-glutamin-hydrazid；Z-L-Glutaminhydrazid；benzyl N-[(2S)-5-amino-1-hydrazinyl-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 4008-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: FFKHOPGTVUWRMA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine hydrazide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyltyrosin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Peptides of L-Glutamine by the Carbobenzoxy Azide Method¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a063
• 作为产物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine methyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Synthesis of 3,5-Dimethylene Substituted 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  通过相应的腈和羧酸分别生成的带有亚甲基连接R基团的咪达特和酰肼进行组合环化反应，提供了大量3,5-二亚甲基取代的1,2,4-三唑库。

  DOI：

  10.2174/138620711794474033

文献信息

• Fast and Convenient Synthesis of α-N-Protected Amino Acid Hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Barbara Lesa

  DOI：10.1055/s-2004-837300

  日期：——

  A fast, simple and convenient synthesis of α-N-protected amino acid hydrazides is reported. The procedure involves the reaction between hydrazine monohydrate and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and ethyl chloroformate. When methylhydrazine was used, the reaction showed a good selectivity, yielding a mixture of 1-acyl-l-methylhydrazine and 1-acyl-2-methylhydrazine in a

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。
• Preparation of hydrazides of amino acids and peptides
  作者：E. P. Krysin、V. N. Karel'skii、A. A. Antonov、G. E. Rostovskaya

  DOI：10.1007/bf00565935

  日期：1979.9

  A new method of synthesizing hydrazides of amino acids and peptides is considered which involves the hydrazinolysis of the silyl esters of the corresponding compounds. A number of hydrazides of derivatives of amino acids and peptides has been obtained in high purity with yields close to quantitative. The physicochemical characteristics of the compounds synthesized are given.

  考虑了一种合成氨基酸和肽酰肼的新方法，该方法涉及相应化合物的甲硅烷基酯的肼解。已经以接近定量的产率获得了高纯度的氨基酸和肽衍生物的许多酰肼。给出了合成化合物的理化特性。
• Poddubnaya,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 428 - 431
  作者：Poddubnaya,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——