(5E)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]-cyclopentyl]hept-5-enamide | 1355995-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]-cyclopentyl]hept-5-enamide
• 英文别名: (8R,9S,11R,15R)-9,11,15-trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinor-(5E,13E)-prostadienoic acid ethylamide；(E)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((R,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl)cyclopentyl)-N-ethylhept-5-enamide；(E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
• CAS: 1355995-02-6
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄
• 分子量: 415.573
• InChiKey: AQOKCDNYWBIDND-QSHZOPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)propyl 7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(R,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-cyclopentyl}hept-5-enoate 、 乙胺 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (15R)-比马前列素 、 (5E)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]-cyclopentyl]hept-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  抗青光眼PGF2α类似物比马前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  17-苯基PGF2α类似物比马前列素（10a）是目前可用于治疗青光眼或高眼压症的最有效的降压药。的一种新颖的汇集合成13,14-烯-15-醇prostamideF 2α类似物被开发采用结构先进苯基砜（+）的朱-Lythgoe烯- （5- Ž） - 15用对映体纯的醛ω链合成子（ - ）-（S）-16a。随后保护基的水解和二醇26a的最终酰胺化产生比马前列素（10a）。当前策略的主要优势是制备高纯度比马前列素（10a）。新颖的融合策略可从常见且结构先进的前列腺素中间体（+）-（5 Z）-合成具有所需C-15不对称中心构型的全系列13,14-en-15-ol前列腺素F2α类似物。15。还描述了两种合成杂质，比马前列素的15- Epi异构体（10b）和新的前列腺素相关酰胺（+）-（5 Z）-18的制备和鉴定。手性25：170–179，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22123