(R)-3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 861899-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• CAS: 861899-38-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: MHYHUCNAVCOFBP-AFQPXESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 甲基二氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-methyl-3,3a,7,7,8,8a-hexahydro-5aH-indeno[4,5-c]furan-1(8bH)-one 、 (3aS,5aR,6S,8aS,8bR)-6-methyl-3,3a,6,7,8,8a-hexahydro-5aH-indeno[4,5-c]furan-1-(8bH)-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-(4-benzyl-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethylphosphonate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 三苯胂 、 [Pd₃(dba)₂] 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004