<(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>oxoacetic acid | 131292-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>oxoacetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S)-3-acetamido-4-phenylmethoxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 131292-87-0
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₈
• 分子量: 666.771
• InChiKey: GDSCNLZXXVVVLU-SZBSHBPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>oxoacetic acid 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-<(1S,7S,8S,8aR)-1-<(1'R)-1',2'-Dihydroxyethyl>-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-7-hydroxy-3,4-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-d><1,4>oxazin-8-yl>-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522
• 作为产物：
  描述：

  Methyl <(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>oxoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到<(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522

文献信息

• CZOLLNER, LASZLO;KUSZYMANN, JANOS;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1338-1358
  作者：CZOLLNER, LASZLO、KUSZYMANN, JANOS、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——