2-benzoyl-5-nitrobenzaldehyde | 1049009-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 1049009-50-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: UQVSAFIIPCGUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-5-nitrobenzaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-nitro-1-phenylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-benzoyl-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920

文献信息

• A Versatile and Regiospecific Synthesis of Functionalized 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jérôme Jacq、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1021/ol801550a

  日期：2008.9.1

  A convenient, versatile, and regiospecific synthesis of functionalized 1,3-diarylisobenzofurans has been developed. It involves chemoselective addition of arylmagnesium reagents to the aldehyde function of o-aroylbenzaldehydes, themselves readily obtained by lead tetraacetate oxidation of N-aroylhydrazones of salicylaldehydes. Various functional groups, including nitro, iodo, or ester functionalities

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。
• Iodine-Catalyzed Annulation Reaction of <i>Ortho</i>-Formylarylketones with Indoles: A General Strategy for the Synthesis of Indolylbenzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Sundaram Suresh、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02868

  日期：2023.3.17

  The iodine-catalyzed cascade reaction of ortho-formylarylketones with indoles for the synthesis of indolylbenzo[b]carbazoles is reported. The reaction is initiated in the presence of iodine by two successive nucleophilic additions of indoles with an aldehyde group of ortho-formylarylketones, and the ketone does not undergo a nucleophilic addition and only involves in the Friedel–Crafts-type cyclization

  报道了邻甲酰基芳基酮与吲哚在碘催化下的级联反应合成吲哚基苯并[ b ]咔唑。该反应在碘存在下通过吲哚与邻甲酰基芳基酮的醛基的两次连续亲核加成引发，酮不进行亲核加成，仅参与 Friedel-Crafts 型环化。测试了多种底物，并通过克级反应证明了该反应的效率。