4-imino-5-isopropyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one | 3519-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-imino-5-isopropyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4-imino-5-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-on；4-Imino-3-phenyl-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 3519-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CABGMAHOPNDNKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁腈 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 4-imino-5-isopropyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氰化物。V. 酰基氰与酸酐和异氰酸酯反应合成 1-氰基-1-烯基酯

  摘要：

  在催化量的叔胺（吡啶、二甲基吡啶、4-（二甲氨基）存在下，可烯醇化的酰基氰（乙酰、丙酰和异丁酰氰）与酸酐（乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸和苯甲酸酐）的反应)吡啶)产生相应的1-氰基-1-烯基羧酸盐。在丙酰氰的反应中，(Z)-1-氰基-1-丙烯基羧酸盐主要在 (E)-异构体上形成（异构体比率 Z/E 约为 80/20）。氰化物与异氰酸酯的反应也以中等产率得到相应的 1-氰基-1-烯基氨基甲酸酯，1-氰基-2-甲基-1-丙烯基苯基氨基甲酸酯的酸处理诱导其退火成 3-苯基-1 ,3-恶唑烷-2,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2966

文献信息

• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• OKU AKIRA; NAKAOJI SHIGERU; KADONO TOSHIO; IMAI HIDEKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, NO 10, 2966-2969
  作者：OKU AKIRA、 NAKAOJI SHIGERU、 KADONO TOSHIO、 IMAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US20210355111A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.