(E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 116246-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 116246-06-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: OFLTYWJABWDXRC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HBTU 介导的 E-α,β-不饱和 γ-氨基酸合成 α,β-不饱和 γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，在碱 DIPEA 存在下，使用肽偶联剂 HBTU 通过原位活化羧酸，将 N-保护的 α,β-不饱和 γ-氨基酸直接转化为相应的 α,β-不饱和 γ-内酰胺。该转化涉及碳-碳双键的反式异构化为顺式异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300682
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解在固相支持物上合成C端肽醛的应用

  摘要：

  提出了在固体载体上合成肽醛的新策略。N-保护的氨基醛与碳乙氧基亚甲基三苯基膦的反应产生α-β-不饱和δ-氨基衍生物。皂化后，将所得的α-β-不饱和δ-氨基酸通过酯键（Merrifield树脂）或酰胺键（MBHA，Expansin）固定在固体支持物上。在肽链延长后，臭氧分解以良好的产率产生了非常纯净的C-末端肽醛，而没有可检测的C-末端残基的消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10086-7

文献信息

• Aminomethyl-peptide, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0356796A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Die Erfindung betrifft neue renininhibitorische Aminomethyl-peptide der allgemeinen Formel (I) in welcher A, B, D, E, F, R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Arzneimitteln.

  本发明涉及通式(I)的新型肾素抑制氨甲基肽。 中 A、B、D、E、F、R1、R2、R3 和 R4 的含义，以及它们的制备工艺和在药物中，特别是在影响循环的药物中的用途。
• Structure−Activity Relationships of 6-Methyl-benzo[<i>b</i>]thiophene-2-carboxylic Acid (1-{(<i>S</i>)-1-Benzyl-4-[4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl}cyclopentyl)amide, Potent Antagonist of the Neurokinin-2 Receptor
  作者：Daniela Fattori、Marina Porcelloni、Piero D’Andrea、Rose-Marie Catalioto、Alessandro Ettorre、Sandro Giuliani、Elena Marastoni、Sandro Mauro、Stefania Meini、Cristina Rossi、Maria Altamura、Carlo A. Maggi

  DOI：10.1021/jm100176s

  日期：2010.5.27

  As part of a project aimed at the identification of a series of small, orally available antagonists for the hNK(2) receptor, starting from one of our capped dipeptide libraries, we succeeded in the chemical optimization of the first identified leads, finally producing a class of molecules with significant activity in our animal model after iv administration. We herein report the results of further chemical modifications made to reduce the overall peptide character of this series and the consequent improvement of their in vivo antagonist activity. The present work identified 6-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (1-(S)-1-benzyl-4-[4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl}cyclopentyl)amide (10i), endowed with subnanomolar potency in all the in vitro tests and being highly potent and of long duration upon in vivo testing after both iv and id dosing.
• Consequence of Hapten Stereochemistry: An Efficacious Methamphetamine Vaccine
  作者：Margaret E. Olson、Takashi Sugane、Bin Zhou、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jacs.9b07294

  日期：2019.9.11

  Recent trends in methamphetamine (METH) misuse and overdose suggest society is inadvertently overlooking a brewing METH crisis. In the past decade, psychostimulant-related lethal overdoses and hospitalizations have skyrocketed 127 and 245%, respectively. Unlike the opioid crisis, no pharmaceutical interventions are available for treating METH use disorder or reversing overdose. Herein, we report the first active vaccine that offers protection from lethal (+)-METH challenge in male Swiss Webster mice. This vaccine formulation of (S)MLMH-TT adjuvanted with CpG ODN 1826 + alum successfully raised anti-METH antibodies in high titers, reduced (+)-METH distribution to the brain, and lowered (+)-METH-associated stereotypies in a hyperlocomotion assay. A comparison of enantiomeric haptens and the racemate elucidated the importance of employing (S)-stereochemistry in METH hapten design for optimal protection.
• US5122610A
  申请人：——

  公开号：US5122610A

  公开（公告）日：1992-06-16
• US8003653B2
  申请人：——

  公开号：US8003653B2

  公开（公告）日：2011-08-23