2-O-(2-Acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl fluoride | 188431-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-(2-Acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2-acetyloxyethoxy)-3,4-dibenzoyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 188431-32-5
• 化学式: C₃₁H₂₉FO₁₀
• 分子量: 580.564
• InChiKey: BXRTVEVRRSRRQZ-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-O-(2-Acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Phenyl 2-O-(2-acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 Phenyl 2-O-(2-acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的冠醚†

  摘要：

  合成了分别含有两个和三个乙烯桥连的D-吡喃葡萄糖部分的手性12冠4醚（13-16）和18冠6醚（21-24）。通过处理2,3,4-三-O-苯甲酰基-1,2-生成的2- O-（乙酰氧基乙基）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氟（5）带有HF /硝基甲烷/乙酸酐的O-乙烯-β-D-葡萄糖（4）是关键组成部分。它被用作糖基供体和/或（经修饰后）被用作头尾型糖基化的受体成分。因此，开放链前体9 / 11、10 / 12、17 / 18和19/20所述冠醚是从反应制备5与7，11和12，分别在BF 3个催化的糖基化。糖基化的立体选择性可能受使用不同溶剂的影响。使用NIS /三氟甲磺酸进行活化，可以在二氯甲烷中实现冠醚14（来自硫代糖苷11）和23（来自硫代糖苷20）的α-选择性合成。在乙腈中，硫代糖苷11主要产生12冠4醚13，而硫代糖苷18在相同的活化条件下形成α-和β-端基异构体21和22的混合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970317