(R)-3-phenyl-3-(phenylamino)indolin-2-one | 1396629-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-anilino-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1396629-65-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: HIOYHSMXHDBBCO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-3-phenyl-3-(phenylamino)indolin-2-one 、 (R)-3-phenyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Enriched 3-Amino-2-oxindoles through a Palladium-Mediated Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Ketimino Amides

  摘要：

  A highly efficient and enantioselective synthesis of 3-amino-2-oxindoles through a palladium-catalyzed asymmetric intramolecular arylation of alpha-ketimino amides using (R)-DiFluorPhos as the coordinating ligand is reported. This report constitutes the first enantioselective palladium. catalyzed arylation of ketimines.

  DOI：

  10.1021/ol302119j

文献信息

• 一种3-胺基-2-吲哚酮类化合物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108003086B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明提供一种工艺简单、廉价高效的制备3‑胺基‑2‑吲哚酮类化合物的绿色合成方法，该方法以2‑吲哚酮类化合物1a和胺2a为原料，在I2‑TBHP体系下、60℃条件下发生胺化反应，简便地并以优良的产率制备获得3‑胺基‑2‑吲哚酮类化合物1。其反应式如下：
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE OXINDOLE COMPOUND AND TRIAZOLIUM SALT USED THEREIN AS CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ OXINDOLE OPTIQUEMENT ACTIF ET SEL DE TRIAZOLIUM UTILISÉ EN SON SEIN EN TANT QUE CATALYSEUR<br/>[JA] 光学活性オキシインドール化合物の製造方法及びそれに触媒として用いられるトリアゾリウム塩
  申请人：NAT UNIV CORP NAGOYA UNIV

  公开号：WO2016133217A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  　特定の化合物（オキシインドール化合物等のカルボニル化合物）と、特定のヒドロキシルアミン化合物又は過酸化水素とを、特定のトリアゾリウム塩及び特定のトリハロゲン化アセトニトリル化合物の存在下に反応させることで、生成物の窒素－窒素結合、窒素－酸素結合等を還元的に切断する反応を経ずとも、オキシインドール化合物のα位に多様な置換基を有するアミノ基を、一段階のみで、立体選択的に導入する方法を提供することができる。また、同様の反応機構で、他の基質に対して、α位に多様な置換基を有するアミノ基を、一段階のみで、立体選択的に導入することもできる。該反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。