[carboxyl-¹⁴C]-N-(2-oxo-2-((2R,4’S)-3H-1'-azaspiro[furo[2,3-b]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)ethyl)nicotinamide | 1627166-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [carboxyl-¹⁴C]-N-(2-oxo-2-((2R,4’S)-3H-1'-azaspiro[furo[2,3-b]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)ethyl)nicotinamide
• CAS: 1627166-93-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₃
• 分子量: 380.42
• InChiKey: ZYHVRZVFWKEGCM-JFVZIEOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [carboxyl-¹⁴C]-N-(2-oxo-2-((2R,4’S)-3H-1'-azaspiro[furo[2,3-b]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)ethyl)nicotinamide 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 生成 (2R)-5-(2-[¹⁴C]-2-(pyridin-3-yl)oxazol-5-yl)-3H-1'-azaspiro[furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [carboxyl-¹⁴C]-N-(2-oxo-2-((2R,4’S)-3H-1'-azaspiro[furo[2,3-b]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)ethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186