4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(4-methylphenylthio)-α-D-arabino-hexopyranosyl-(1->1)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(4-methylphenylthio)-α-D-arabino-hexopyranose | 1320337-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(4-methylphenylthio)-α-D-arabino-hexopyranosyl-(1->1)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(4-methylphenylthio)-α-D-arabino-hexopyranose
• CAS: 1320337-36-7
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₁S₂
• 分子量: 690.833
• InChiKey: BKQXNTVVOXQIRR-YIRVTRDQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-erythro-hex-2-eno-1-thio-α-D-pyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(4-methylphenylthio)-α-D-arabino-hexopyranosyl-(1->1)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(4-methylphenylthio)-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和硫代糖苷中C-1或C-3的反应性切换和选择性活化。

  摘要：

  据报道在2，3-不饱和硫代糖苷，即2，3-二脱氧-1-硫代-D-hex-2-enopyranosides中的C-1或C-3的反应性转换和选择性活化。反应性转换允许单独使用N-碘琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸（TfOH）或TfOH活化C-1或C-3。在NIS / TfOH存在下，用醇受体进行的C-1糖基化反应不会使受体在C-3处发生反应。另一方面，2，3-不饱和硫代糖苷与三氟甲磺酸介导的醇的反应导致C-1乙硫基分子内转位至C-3，形成3-乙硫基糖。所得的糖用醇进行糖基化，得到3-乙硫基-2-脱氧糖苷。但是，当使用硫醇作为受体时，仅在C-3处产生立体选择性加成，从而形成C-1，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.039