1-O-Palmitoyl-α-D-glucopyranose | 59473-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-Palmitoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: alpha-d-Gluco-pyranosyl hexadecanoate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 59473-41-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₇
• 分子量: 418.571
• InChiKey: FPAQFGDNJSALCJ-MIUGBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Palmitoyl-α-D-glucopyranose 、 氘代碘甲烷 生成 methyl 2-O-trideuteriomethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gas phase glycosidic cleavage of oxynions from alkyl glycosides

  摘要：

  AbstractThe oxyanion [MH]− from several methylglycosides were generated by fast atom bombardment and their decomposition was studied by mass‐analysed ion kinetic energy spectrometry. The main decomposition pathway is the loss of methanol. The hydroxylic hydrogen arises by proton transfer from the hydroxyl groups of the sugar. In the gluco‐series, no anomeric effect is found. The absence of either the hydroxyl groups at C‐2 or C‐6 does not inhibit the glycosidic cleavage. However, the blocking of both the hydroxyl groups at C‐4 and C‐6, by a benzylidene group or two methyl groups, inhibit completely the glycosidic cleavage. From these results, it is proposed that the glycosidic cleavage occurs after opening the sugar ring by a vicinal attack of an oxyanion at C‐6 or C‐4 to the C‐5 carbon atom. Then, the ionized hemi‐acetals fragment into a methanolate anion and a 5,6‐ or 4,5‐anhydrosugar which exchange another proton before their separation into charged and neutral species.

  DOI：

  10.1002/oms.1210220104

文献信息

• Derivative of glucose and of vitamin F, compositions comprising it, uses and preparation process
  申请人：——

  公开号：US20040038912A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  An O-acyl product derived from glucose which may be obtained by partial or total esterification of glucose and of vitamin F, comprising a mixture of esters, for example, monoesters, of glucose and of at least one acid chosen from linoleic acid, oleic acid, palmitic acid and stearic acid, compositions, for example, cosmetic and pharmaceutical compositions, comprising this novel derivative, and their use for improving the condition of head hair and/or other hairs, and, for example, for reducing and/or impeding the loss of head hair and/or other hairs, and/or for inducing and/or stimulating hair growth, as well as a process for preparing O-acyl derivatives mainly in position 6 of glucose, comprising preparing a mixed anhydride by reacting a carboxylic acid with a trimethylacetyl halide, followed by reacting said mixed anhydride formed with glucose.

  一种由葡萄糖衍生而来的O-酰基产物，可通过葡萄糖和维生素F的部分或完全酯化获得，包含例如葡萄糖和至少一种选自亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸的酸的酯混合物，例如单酯。该新型衍生物包含的组合物，例如化妆品和药物组合物，以及它们用于改善头发状况和/或其他毛发，例如用于减少和/或阻碍头发和/或其他毛发的脱落，和/或诱导和/或刺激头发生长和其他毛发生长的用途。此外，还包括一种制备葡萄糖6位上主要为O-酰基衍生物的方法，该方法包括通过与三甲基乙酰卤化物反应制备羧酸的混合酐，然后使形成的混合酐与葡萄糖反应。
• Optische Isomere eines Palmitoylglucopyranosids, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0352230A3

  公开（公告）日：1991-04-10

  Verbindung der Formel wobei * die Form ihrer optischen Isomeren (8R,15R), (8R,15S), (8S,15R) und (8S,15S) bedeutet, sowie ihre Alkali- und Erdalkalisalze. Die optischen Isomeren sind über ein Mehrstufenverfahren erhältlich und eignen sich zum Schützen von Kirschen vor dem Befall durch Kirschenfliegen.

  以下式子的化合物 其中 * 为其光学异构体 (8R,15R)、(8R,15S)、(8S,15R) 和 (8S,15S) 及其碱金属盐和碱土金属盐的形式。这些光学异构体可通过多级工艺获得，适用于保护樱桃免受樱桃蝇的侵扰。
• Dérivé du glucose et de vitamine F, compositions le comprenant, utilisations et procédé de préparation
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1371658A1

  公开（公告）日：2003-12-17

  La présente demande concerne un produit O-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose. Ce produit comprend principalement un mélange des esters, notamment monoesters, de glucose et d'acide linoléïque, d'acide oléïque, d'acide palmitique et d'acide stéarique. L'invention concerne également les compositions, notamment cosmétique et pharmaceutiques, comprenant ce nouveau dérivé, ainsi que leur utilisation pour améliorer l'état des poils et/ou des cheveux, et notamment pour diminuer et/ou freiner la chute des cheveux et/ou des poils, et/ou pour induire et/ou stimuler leur croissance. L'invention concerne encore un procédé de préparation de dérivés O-acylés majoritairement en position 6 du glucose, consistant à préparer un anhydride mixte par réaction d'un acide carboxylique avec un halogénure d'acide triméthyle acétique, puis à faire réagir ledit anhydride mixte formé avec le glucose.

  本申请涉及一种由葡萄糖衍生的 O-酰化产品，可通过维生素 F 与葡萄糖的部分或全 部酯化反应获得。该产品主要包括葡萄糖与亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸的酯类，特别是单酯的混合物。 本发明还涉及包含这种新衍生物的组合物，特别是化妆品和药物组合物，以及使用这种组合物改善头发状况，特别是减少和/或减缓脱发，和/或诱导和/或刺激头发生长。 本发明还涉及一种制备主要位于第 6 位的葡萄糖 O-酰化衍生物的工艺，包括通过羧酸与三甲基乙酸卤化物反应制备混合酸酐，然后将形成的上述混合酸酐与葡萄糖反应。
• Dérivé du glucose et de vitamine f, compositions le comprenant et utilisations pour améliorer l'état des poils et des cheveux
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1837341A1

  公开（公告）日：2007-09-26

  La présente demande concerne un produit O-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose. Ce produit comprend principalement un mélange des esters, notamment monoesters, de glucose et d'acide linoléïque, d'acide oléïque, d'acide palmitique et d'acide stéarique. L'invention concerne également les compositions, notamment cosmétique et pharmaceutiques, comprenant ce nouveau dérivé, ainsi que leur utilisation pour améliorer l'état des poils et/ou des cheveux, et notamment pour diminuer et/ou freiner la chute des cheveux et/ou des poils, et/ou pour induire et/ou stimuler leur croissance. L'invention concerne encore un procédé de préparation de dérivés O-acylés majoritairement en position 6 du glucose, consistant à préparer un anhydride mixte par réaction d'un acide carboxylique avec un halogénure d'acide triméthyle acétique, puis à faire réagir ledit anhydride mixte formé avec le glucose.

  本申请涉及一种由葡萄糖衍生的 O-酰化产品，可通过维生素 F 与葡萄糖的部分或全 部酯化反应获得。该产品主要包括葡萄糖与亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸的酯类，特别是单酯的混合物。 本发明还涉及包含这种新衍生物的组合物，特别是化妆品和药物组合物，以及使用这种组合物改善头发状况，特别是减少和/或减缓脱发，和/或诱导和/或刺激头发生长。 本发明还涉及一种制备主要位于第 6 位的葡萄糖 O-酰化衍生物的工艺，包括通过羧酸与三甲基乙酸卤化物反应制备混合酸酐，然后将形成的上述混合酸酐与葡萄糖反应。
• Use of amide or ester of sugar and of fatty acid, for treating and/or preventing dry skin
  申请人：Rubinstenn Gilles

  公开号：US20060165630A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to the use of at least one amide, a mono- or polyester of suger and of fatty acid, especially linoleic acid, for the preparation of a cosmetic of pharmaceutical composition intented for treating and/or preventing dry skin. It also relates to the use of at least one amide, a sugar mono- or polyester of fatty acid, for the preparation of a cosmetic composition intented for treating oligoseborrhoeic dry skin and/or for stimulating sebum production. It also relates to the use of at least one amide, a mono- or polyester of sugar of linoleic acid for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition, intented for generating 13-hydroxy-octadecadienoic acid and/or for treating and/or preventing skin disorders and/or disorders of the pilosebaceous unit associated with a deficit of linoleic acid.

  本发明涉及至少一种酰胺、糖和脂肪酸（尤其是亚油酸）的单体或聚酯用于制备治疗和/或预防皮肤干燥的化妆品或药物组合物。本发明还涉及至少一种酰胺、糖单体或脂肪酸聚酯在制备用于治疗低脂性皮肤干燥和/或刺激皮脂分泌的化妆品组合物中的用途。本发明还涉及至少一种酰胺、亚油酸单糖或聚酯用于制备化妆品或药物组合物，以生成 13-羟基十八碳二烯酸和/或用于治疗和/或预防与亚油酸缺乏有关的皮肤病和/或皮脂腺疾病。