5-[(cyclohexylamino)methylene]-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 1258935-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(cyclohexylamino)methylene]-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-((cyclohexylamino)methylene)-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• CAS: 1258935-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 309.433
• InChiKey: NCEDQAYHWUUYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[(cyclohexylamino)methylene]-1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硫代巴比妥酸烯胺衍生物的合成与表征，及其α-葡萄糖苷酶抑制和抗糖基化活性的评估。

  摘要：

  合成，表征和表征了一系列新的硫代巴比妥酸（硫代嘧啶三酮）烯胺衍生物及其类似物巴比妥酸衍生物，用于体外评估α-葡萄糖苷酶的抑制作用和抗糖化活性。发现该系列化合物以可逆的混合型方式抑制α-葡萄糖苷酶活性，IC50在264.07±1.87和448.63±2.46 µM之间。分子对接研究表明3g，3i，3j和5的化合物位于α-葡萄糖苷酶的活性位点附近，该活性位点可能覆盖了活性囊，从而抑制了底物与酶的结合。硫嘧啶三酮衍生物还抑制晚期糖基化终产物（AGEs）的产生，后者会导致糖尿病的长期并发症。而化合物3a-k，5

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1737045

文献信息

• N,N-Dimethylformamide-Promoted Reaction of Isocyanides and Barbituric acids: An Easy Synthesis of 5-[(Alkyl or Arylamino)Methylene]Barbituric Acids
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Ahmad Tayyebi

  DOI：10.3184/030823410x12682371167951

  日期：2010.3

  the reaction of alkyl or arylisocyanides with barbituric acid derivatives which led to 5-[(alkyl or arylamino)methylene]barbituric acids in good yields at room temperature. The workup of reactions was very simple and the crude products were sufficiently pure to be used without further purification. This procedure provides an alternative method for the synthesis of aminomethylenebarbituric acids.

  N,N-二甲基甲酰胺促进烷基或芳基异氰化物与巴比妥酸衍生物的反应，从而在室温下以良好的产率生成5-[(烷基或芳基氨基)亚甲基]巴比妥酸。反应的后处理非常简单，粗产物足够纯，无需进一步纯化即可使用。该程序提供了一种合成氨基亚甲基巴比妥酸的替代方法。