3-(p-Chlorobenzyl)-4-phenylsydnone | 85152-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Chlorobenzyl)-4-phenylsydnone
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzyl)-4-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 85152-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: OEGZWJUGGZZJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Chlorobenzyl)-4-phenylsydnone 、 氧气 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAJIMA, MASAYUKI;ANSELME, J. -P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 1444-1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(p-Chlorobenzyl)-4-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of sydnones with oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a011

文献信息

• Novel trifluoromethyl sydnone derivatives: Design, synthesis and fungicidal activity
  作者：Shaoqing Du、Xueping Hu、Xusheng Shao、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128114

  日期：2021.7

  sustain this protection and overcome fungicide resistance. Sydnone is a kind of mesoionic, which has a wide range of biological activities. The application of sydnones in agriculture is less, and the study of these compounds will lead to the discovery of new active compounds. In this study, we designed and synthesized a series of noval sydnone mesoionic derivatives by active substructure splicing. All

  作物病原体会降低农业生产的产量和质量。新杀菌剂的开发将有助于维持这种保护并克服杀菌剂耐药性。Sydnone是一种介离子，具有广泛的生物活性。sydnones在农业上的应用较少，对这些化合物的研究将导致新的活性化合物的发现。在这项研究中，我们通过活性亚结构剪接设计并合成了一系列新的sydnone介离子衍生物。所有化合物均使用1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。其中，三氟甲基化合物D17对Pseudoperonospora cubensis表现出良好的生物活性（EC 50 = 49 mg L-1 )在体内，活性类似于对照的甲磺草胺 (EC 50 = 44 mg L -1 )。然而，这些化合物的靶点应该不仅是酪氨酸酶，其作用方式还需要进一步研究。此外，构效关系表明三氟甲基更利于抗真菌活性。这是首次报道含氟N (3)-苄基sydnone化合物具有良好的杀菌活性。这些结果将为开发作为新型铅杀真菌剂的sydnone