2-((E)-6-Hydroxy-hex-4-enyl)-cycloheptanone | 801222-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((E)-6-Hydroxy-hex-4-enyl)-cycloheptanone
• CAS: 801222-24-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NPBFSDWHOWRHAN-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-6-Hydroxy-hex-4-enyl)-cycloheptanone 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4R,5S,11S)-4-ethenylspiro[4.6]undecan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  通过封闭环的烯烃复分解形式的光学活性丁香酚的形式合成

  摘要：

  研究了通过闭环烯烃复分解（RCM）构建应变碳骨架的方法。通过精心设计的二烯4，发现RCM适用于形成高张力的丁香酚内－外双环[4.4.1]十一烷骨架，生物活性二萜类化合物，并正式合成了旋光性香茅酚（1）。实现。该合成的关键特征是通过用烯丙基氯化物单元26对酮进行螺环化来构建A环，以及通过烯烃复分解实现B环的闭环。从Funk的酮酸酯6开始，关键的中间体醛9在Winkler的总合成物中，八步合成的总收率为12.5％。这种直接应变的内部-外部骨架环化的策略为光学活性丁二酚提供了第一个简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048833l
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((E)-6-Hydroxy-hex-4-enyl)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过封闭环的烯烃复分解形式的光学活性丁香酚的形式合成

  摘要：

  研究了通过闭环烯烃复分解（RCM）构建应变碳骨架的方法。通过精心设计的二烯4，发现RCM适用于形成高张力的丁香酚内－外双环[4.4.1]十一烷骨架，生物活性二萜类化合物，并正式合成了旋光性香茅酚（1）。实现。该合成的关键特征是通过用烯丙基氯化物单元26对酮进行螺环化来构建A环，以及通过烯烃复分解实现B环的闭环。从Funk的酮酸酯6开始，关键的中间体醛9在Winkler的总合成物中，八步合成的总收率为12.5％。这种直接应变的内部-外部骨架环化的策略为光学活性丁二酚提供了第一个简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048833l