methyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate | 191019-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: (2Z)-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
• CAS: 191019-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OXWQBUHCJNXFLV-KRIGNUICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 肉桂醛 在 二苯基硅烷 、 sodium carbonate 、 3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole-1-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 (2E)-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  回收废物：催化维蒂希反应的发展

  摘要：

  一切皆有可能：3-甲基-1-苯基膦环烷-1-氧化物（4-10 mol％）和有机硅烷还原剂是膦中第一个Wittig反应催化剂的关键组分。该方案还可以在较大规模上很好地发挥作用：在30 mmol规模的反应中，产生3.39 g的产物，相当于67％的产率。

  DOI：

  10.1002/anie.200902525

文献信息

• PPh₃O as an Activating Reagent for One-Pot Stereoselective Syntheses of Di- and Polybrominated Esters from Simple Aldehydes
  作者：Tian-Yang Yu、Hao Wei、Yong-Chun Luo、Yao Wang、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02618

  日期：2016.4.1

  An efficient one-pot method for the syntheses of di- and polybrominated esters from readily available aldehydes is reported. The direct use of the in situ generated byproduct PPh3O in the following reactions greatly improves the efficiency of the cascade. Also, the substrate scope of the reaction is proved to be broad.

  报道了一种由一应俱全的醛合成二溴和多溴代酯的有效的一锅法。在以下反应中直接使用原位生成的副产物PPh 3 O大大提高了级联反应的效率。而且，反应的底物范围被证明是广泛的。
• Microwave-Assisted Synthesis of Phenylpropanoids and Coumarins: Total Synthesis of Osthol
  作者：Daniela Konrádová、Hana Kozubíková、Karel Doležal、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/ejoc.201701021

  日期：2017.9.25

  A method was developed for the microwave-assisted one-pot synthesis of phenylpropanoids, monolignols, and coumarins. The chosen reaction conditions determine whether a cinnamic acid or coumarin derivative is produced. The optimized reaction conditions were also applied to the synthesis of osthol (13) and several other natural products.

  开发了一种微波辅助一锅合成苯丙烷，单木酚和香豆素的方法。选择的反应条件决定了是否生成肉桂酸或香豆素衍生物。优化的反应条件也被用于合成薄荷醇（13）和其他几种天然产物。
• Intermolecular Coupling of Alkynes with Acrylates by Recyclable Oxide-Supported Ruthenium Catalysts: Formation of Distorted Ruthenium(IV)-oxo Species on Ceria as a Key Precursor of Active Species
  作者：Hiroki Miura、Shun Shimura、Saburo Hosokawa、Seiji Yamazoe、Kenji Wada、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/adsc.201100415

  日期：2011.10

  A solid ceria-supported ruthenium catalyst (Ru/CeO2) as well as a zirconia-supported ruthenium catalyst (Ru/ZrO2) showed high activities toward the intermolecular coupling of alkynes with acrylates to give the corresponding 1,3-dienes in high yields. The reaction proceeded in the presence of sodium formate and both internal or terminal alkynes and norbornene could be applied for the catalytic systems

  固体二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）和氧化锆负载的钌催化剂（Ru / ZrO 2）对炔烃与丙烯酸酯的分子间偶联显示出高活性，从而以高收率得到相应的1，3-二烯。反应在甲酸钠的存在下进行，内部或末端炔烃和降冰片烯均可用于催化体系。固体钌催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低活性。二氧化铈负载的钌催化剂的FT-IR和X射线吸收精细结构（XAFS）研究表明，二氧化铈上扭曲的钌（IV）-氧代物种在反应的初始阶段就转变为低价钌物种对偶联反应有效。