(2S,3S)-1-acetoxy-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane | 172170-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-acetoxy-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane
• CAS: 172170-16-0
• 化学式: C₃₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 576.924
• InChiKey: HYALPBNFXZXPLD-IEWVHIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-acetoxy-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3S,4S)-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-iodo-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于具有两个立体生成中心的伯醇的酶促拆分，正式合成尼克霉素B

  摘要：

  具有两个立体生成中心（2S，3S）-8（> 99％ee）的多功能手性合成子的高度立体选择性合成得以实现，并且（2S，3S）-8转化为同手性中间体（2S，3S，4S） ）-1描述了尼克霉素B的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00282-t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-acetoxy-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  基于具有两个立体生成中心的伯醇的酶促拆分，正式合成尼克霉素B

  摘要：

  具有两个立体生成中心（2S，3S）-8（> 99％ee）的多功能手性合成子的高度立体选择性合成得以实现，并且（2S，3S）-8转化为同手性中间体（2S，3S，4S） ）-1描述了尼克霉素B的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00282-t

文献信息

• Formal total synthesis of nikkomycin B based on a lipase-catalysed hydrolysis of an acetate possessing two stereogenic centers
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Keisuke Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00647-4

  日期：1998.9

  A stereoselective synthesis of the versatile chiral synthon possessing two stereogenic centers, (2S,3S)-11 (>99% ee) was achieved by using chemo-enzymatic method. The conversion of (2S,3S)-11 into the homochiral intermediates (2S,3S,4S)-25 and (2S,3S,4S)-27 corresponding to the N-terminal amino acid moiety of nikkomycin B (1) and their application to the formal total synthesis of nikkomycin B (1) are

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。