N,N-diethyl-2,6-bis(methylsulfanyl)benzamide | 97567-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,6-bis(methylsulfanyl)benzamide
• CAS: 97567-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS₂
• 分子量: 269.432
• InChiKey: FNQWVECTDDXSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,6-bis(methylsulfanyl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(methylsulfanyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2,6-bis(methylsulfanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones

  摘要：

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.050

文献信息

• Dilithiated synthons of tertiary benzamides, phthalamides, and 0,0′-aryl dicarbamates
  作者：R.J. Mills、R.F. Horvath、M.P. Sibi、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98418-1

  日期：1985.1

  Dilithiated species 1, 2, and 3, generated by metal-halogen exchange and directed ortho metalation, undergo reaction with electrophiles to afford, in high yield, polysubstituted aromatics 6, 7, and 8 respectively; 9 is formed via a bis anionic Fries rearrangement of 3.

  通过金属-卤素交换和定向原位金属化生成的双锂化物质1、2和3与亲电子试剂反应，以高收率分别提供多取代的芳族化合物6、7和8；通过双阴离子Fries 3的重排形成图9。
• Application of Directed Metallation in Synthesis, Part 2: An Expedient Synthesis of Methoxybenzo[b]thiophenes
  作者：Chandrani Mukherjee、Asish De

  DOI：10.1055/s-2002-19752

  日期：——

  A short, simple and expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophenes involving directed ortho lithiation-side-chain deprotonation-cyclisation-reduction is described. This method is a valuable improvement over earliersyntheses of the same class of compounds, both with respect to the number of steps and overall yields.

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。
• MILLS, R. J.;HORVATH, R. F.;SIBI, M. P.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 9, 1145-1148
  作者：MILLS, R. J.、HORVATH, R. F.、SIBI, M. P.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——