4-(methylsulfanyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(methylsulfanyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 4-Methylsulfanyl-1-benzothiophene；4-methylsulfanyl-1-benzothiophene
• 化学式: C₉H₈S₂
• 分子量: 180.295
• InChiKey: YXBJQBZLRIJHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)benzo[b]thiophene 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 silver trifluoroacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到4,4'-bis(methylthio)-3,3'-bibenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C−H 活化对硫属元素嵌入蒽蒽进行分子工程：微调有机场效应晶体管的晶体堆积

  摘要：

  开发了RhCl 3催化的 1-取代萘的近选择性 C−H/C−H 氧化均偶联反应，以获取硫属元素包埋的蒽蒽。S-嵌入蒽蒽 ( PTT ) 表现出迁移率为 1.1 cm 2  V -1  s -1的空穴传输。p 型到 n 型半导体的转变是通过 PTT 的 S 原子氧化实现的，生成的PTT-O4显示出迁移率为 0.022 cm 2  V -1  s -1的电子传输。

  DOI：

  10.1002/anie.202211412
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(methylsulfanyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5

文献信息

• Application of directed metalation in synthesis. Part 4: Expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophene and naphthothiophene
  作者：Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00710-5

  日期：2003.6

  inexpensive synthesis of several diversely substituted benzo[b]thiophenes and one naphthothiophene is described. The method involves introduction of methylsulfanyl group ortho- to the amide function of readily available N,N-diethylamides of aryl carboxylic acid by directed metalation. Thioindoxyls, obtained in high yields through side-chain deprotonation and cyclisation in one pot, are reduced to benzo[b]thiophene

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。
• Molecular Engineering of Chalcogen‐Embedded Anthanthrenes via <i>peri</i> ‐Selective C−H Activation: Fine‐Tuning of Crystal Packing for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Zheng Liu、Weiguo Han、Jingbo Lan、Lingyan Sun、Junbin Tang、Cheng Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202211412

  日期：2023.1.16

  RhCl3-catalyzed peri-selective C−H/C−H oxidative homo-coupling of 1-substituted naphthalenes is developed to access chalcogen-embedded anthanthrenes. S-embedded anthanthrene (PTT) exhibits hole transport with a mobility of 1.1 cm2 V−1 s−1. The transformation of p-type to n-type semiconductors is realized via the S-atom oxidation of PTT, and the resulting PTT-O4 shows electron transport with a mobility

  开发了RhCl 3催化的 1-取代萘的近选择性 C−H/C−H 氧化均偶联反应，以获取硫属元素包埋的蒽蒽。S-嵌入蒽蒽 ( PTT ) 表现出迁移率为 1.1 cm 2  V -1  s -1的空穴传输。p 型到 n 型半导体的转变是通过 PTT 的 S 原子氧化实现的，生成的PTT-O4显示出迁移率为 0.022 cm 2  V -1  s -1的电子传输。