2-((E)-4-Iodo-but-2-enyl)-[1,3]dioxolane | 314021-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-((E)-4-Iodo-but-2-enyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-[(E)-4-iodobut-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 314021-34-6
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: GGIAXNWQKYVBJR-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-4-Iodo-but-2-enyl)-[1,3]dioxolane 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 正丁基锂 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 K₂OsO₂*2H₂O 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 5-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-hydroxy-ethyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  朝着总合成阿扎spiracid的研究：C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的立体选择性构造。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol006674w
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-butenal 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((E)-4-Iodo-but-2-enyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  朝着总合成阿扎spiracid的研究：C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的立体选择性构造。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol006674w