1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(fur-2-yl)uracil | 1597448-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(fur-2-yl)uracil
• CAS: 1597448-82-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 436.375
• InChiKey: MPCRKHZBDORTDR-XLMAVXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  156.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(fur-2-yl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-(fur-2-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 5-卤代嘧啶和 5-卤代嘧啶核苷与 TBAF 促进的芳烃和杂芳烃的直接芳基化

  摘要：

  1 - N-苄基-5-碘（或溴）尿嘧啶在 DMF 中存在 TBAF 的情况下与苯和其他简单芳烃进行 Pd 催化的 [Pd 2 (dba) 3 ] 直接芳基化，而无需添加任何配体或5-芳基化尿嘧啶类似物的添加剂。即使只有少量过量的杂芳烃，TBAF 促进的偶联也会在 100 °C (1 小时) 下与富电子杂芳烃有效发生。该协议避免使用芳基硼酸或锡烷前体来合成 5-（2-呋喃基、或 2-噻吩基或 2-吡咯基）尿嘧啶核苷，这些核苷用作重要的 RNA 和 DNA 荧光探针。1 - N-苄基-3- N的事实-methyl-5-iodouracil 没有与芳烃或杂芳烃进行 TBAF 促进的偶联，这表明 C4-醇盐（尿嘧啶的烯醇形式）通过参与从芳烃中提取氢的分子内过程促进偶联。TBAF 促进的芳基化扩展到其他可烯醇化的杂环系统，如 3-bromo-2-pyridone。在 DMF 中存在 Pd(OAc) 2

  DOI：

  10.1021/jo500602p
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(fur-2-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 5-卤代嘧啶和 5-卤代嘧啶核苷与 TBAF 促进的芳烃和杂芳烃的直接芳基化

  摘要：

  1 - N-苄基-5-碘（或溴）尿嘧啶在 DMF 中存在 TBAF 的情况下与苯和其他简单芳烃进行 Pd 催化的 [Pd 2 (dba) 3 ] 直接芳基化，而无需添加任何配体或5-芳基化尿嘧啶类似物的添加剂。即使只有少量过量的杂芳烃，TBAF 促进的偶联也会在 100 °C (1 小时) 下与富电子杂芳烃有效发生。该协议避免使用芳基硼酸或锡烷前体来合成 5-（2-呋喃基、或 2-噻吩基或 2-吡咯基）尿嘧啶核苷，这些核苷用作重要的 RNA 和 DNA 荧光探针。1 - N-苄基-3- N的事实-methyl-5-iodouracil 没有与芳烃或杂芳烃进行 TBAF 促进的偶联，这表明 C4-醇盐（尿嘧啶的烯醇形式）通过参与从芳烃中提取氢的分子内过程促进偶联。TBAF 促进的芳基化扩展到其他可烯醇化的杂环系统，如 3-bromo-2-pyridone。在 DMF 中存在 Pd(OAc) 2

  DOI：

  10.1021/jo500602p